labda-8(17),13(Z)-diene-15,16-diol | 73609-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: labda-8(17),13(Z)-diene-15,16-diol
• 英文别名: (+)-(Z)-labda-8(17),13-diene-15,16-diol；(Z)-2-[2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]but-2-ene-1,4-diol
• CAS: 73609-56-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: WJPNUXZXCGQJQX-JRPFFITISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  labda-8(17),13(Z)-diene-15,16-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(+)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to Optically Active Labdane-Type Diterpenes from (+)-Manool. Synthesis of (+)-Coronarin E, (+)-15,16-Epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene, and (+)-Labda-8(17),13(Z)-diene-15,16-diol

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of (+)-coronarin E (1), (+)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene (2), and (+)-labda-8(17),13(Z)-diene-15,16-diol (3) from (+)-manool is described.

  DOI：

  10.1021/np030166o
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-3,6-dihydro-1,2-dioxine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到labda-8(17),13(Z)-diene-15,16-diol
  参考文献：
  名称：

  旋光型拉丹烷型二萜的合成及其抗疟活性。

  摘要：

  描述了一种由（+）-manool 8合成旋光性Labdane型二萜的有效方法。我们通过关键的中间过氧化物9制备了天然的拉丹烷型二萜5，并通过拉达呋喃的呋喃光敏氧化反应制备了合成的羟基丁烯内酯6和7（14）。化合物5，6，7和9被评价为β型血红素形成的抑制剂和蛋白水解珠蛋白，然后在疟疾小鼠模型中测定。化合物9是最有前途的化合物，显示出体外和体内活性。

  DOI：

  10.1080/14786410802164048

文献信息

• Facile Access to Labdane-type Diterpenes: Synthesis of Coronarin C, Zerumin B, Labda-8(17), 13(14)-dien-15,16-olide and derivatives from (+)-manool
  作者：José E. Villamizar、José Juncosa、Jean Pittelaud、Madeleyn Hernández、Nieves Canudas、Eleonora Tropper、Franklin Salazar、Juan Fuentes

  DOI：10.3184/030823407x225527

  日期：2007.6

  the synthesis of optically active labdane-type diterpenes from (+)-manool 8, is described. We prepared the natural labdane-type diterpene 5 via key intermediate peroxide 9 and coronarin C 1, compound 8 and zerumin B 6 via a furan photosensitised oxygenation reactions.

  描述了一种从 (+)-manool 8 合成光学活性拉丹型二萜的实用方法。我们通过关键中间体过氧化物 9 和冠状素 C 1、化合物 8 和 zerumin B 6 通过呋喃光敏氧化反应制备了天然拉丹型双萜 5。
• Facile Access to Optically Active Labdane-Type Diterpenes from (+)-Manool. Synthesis of (+)-Coronarin E, (+)-15,16-Epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene, and (+)-Labda-8(17),13(<i>Z</i>)-diene-15,16-diol
  作者：José Villamizar、Juan Fuentes、Franklin Salazar、Eleonora Tropper、Randolph Alonso

  DOI：10.1021/np030166o

  日期：2003.12.1

  An efficient method for the synthesis of (+)-coronarin E (1), (+)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene (2), and (+)-labda-8(17),13(Z)-diene-15,16-diol (3) from (+)-manool is described.
• Synthesis and antimalarial activities of optically active labdane-type diterpenes
  作者：José Villamizar、Jean P. Pittelaud、Juan R. Rodrigues、Neira Gamboa、Nieves Canudas、Eleonora Tropper、Franklin Salazar、Juan Fuentes

  DOI：10.1080/14786410802164048

  日期：2009.7.10

  the synthesis of optically active labdane-type diterpenes from (+)-manool 8 is described. We prepared the natural labdane-type diterpene 5 via key intermediate peroxide 9, and synthetic hydroxybutenolides 6 and 7 via a furan photosensitised oxygenation reaction of labdafuran (14). Compounds 5, 6, 7 and 9 were evaluated as inhibitors of the β-haematin formation and globin proteolysis, and then were

  描述了一种由（+）-manool 8合成旋光性Labdane型二萜的有效方法。我们通过关键的中间过氧化物9制备了天然的拉丹烷型二萜5，并通过拉达呋喃的呋喃光敏氧化反应制备了合成的羟基丁烯内酯6和7（14）。化合物5，6，7和9被评价为β型血红素形成的抑制剂和蛋白水解珠蛋白，然后在疟疾小鼠模型中测定。化合物9是最有前途的化合物，显示出体外和体内活性。