(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid tert-butyl ester | 365455-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 365455-45-4
• 化学式: C₆₉H₈₄N₂O₁₅
• 分子量: 1181.43
• InChiKey: SWMIPZIRDPBEMQ-VTTUNBBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitroglycal Concatenation: A Broadly Applicable and Efficient Approach to the Synthesis of Complex O-Glycans

  摘要：

  Base-catalyzed glycosylations provide the basis for a new and general entry to the synthesis of mucin-type O-glycans. The desired α-linked 2-acetamidoglycosyl amino acids B are accessible selectively starting from glycals of type A. Fmoc=9-fluorenylmethoxycarbonyl.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2654::aid-anie2654>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖苷化的有效方法 - 合成粘蛋白核心 1-TypeO-聚糖的关键中间体

  摘要：

  在糖基化反应中使用糖类作为受体受到它们对酸的敏感性的阻碍。我们在此报告成功使用温和的路易斯酸 [Sn(OTf) 2 ] 作为与 O-糖基三氯乙酰亚胺酯进行糖基化的催化剂，以及开发该方法以构建用于合成粘蛋白型 O-聚糖的关键中间体。为此，进行了 O-糖基化糖基的化学选择性硝化、立体选择性苏氨酸加成以及通过避免使用昂贵催化剂的有效程序将硝基还原为氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817790

文献信息

• Efficient Methods for Glycosidations with Glycals - A Key Intermediate for the Synthesis of Mucin Core 1-Type<i>O</i>-Glycan
  作者：R. R. Schmidt、Jürgen Geiger、Nadine Barroca

  DOI：10.1055/s-2004-817790

  日期：——

  successful use of mild Lewis acid [Sn(OTf) 2 ] as catalyst for the glycosylation with O-glycosyl trichloroacetimidates and on the development of this method to construct a key intermediate for the synthesis of mucin type O-glycans. To this end, chemoselective nitration of O-glycosylated glycals, stereoselective threonine addition, and reduction of the nitro group to the amino group by an efficient procedure

  在糖基化反应中使用糖类作为受体受到它们对酸的敏感性的阻碍。我们在此报告成功使用温和的路易斯酸 [Sn(OTf) 2 ] 作为与 O-糖基三氯乙酰亚胺酯进行糖基化的催化剂，以及开发该方法以构建用于合成粘蛋白型 O-聚糖的关键中间体。为此，进行了 O-糖基化糖基的化学选择性硝化、立体选择性苏氨酸加成以及通过避免使用昂贵催化剂的有效程序将硝基还原为氨基。
• Nitroglycal Concatenation: A Broadly Applicable and Efficient Approach to the Synthesis of Complex O-Glycans
  作者：Gottfried A. Winterfeld、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2654::aid-anie2654>3.0.co;2-l

  日期：2001.7.16

  Base-catalyzed glycosylations provide the basis for a new and general entry to the synthesis of mucin-type O-glycans. The desired α-linked 2-acetamidoglycosyl amino acids B are accessible selectively starting from glycals of type A. Fmoc=9-fluorenylmethoxycarbonyl.