(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-4-ynoic acid | 402578-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-4-ynoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pent-4-ynoic acid
• CAS: 402578-87-4
• 化学式: C₄₄H₄₉NO₉
• 分子量: 735.874
• InChiKey: TXMHXIOUFNNFDT-DUBFBOMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-4-ynoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,3,4,5-tetradeoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-galacto-undeconic acid
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的氮丙啶制备具有β-炔烃取代基的α-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  将1-[（S）-1-（2-硝基苯磺酰基）-叠氮基-2-基] -4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷5与多种乙炔锂区域选择性地开环可以非常好地获得具有γ，δ-不饱和度的α-氨基酸。以优异的总产率除去了2-硝基苯磺酰基和OBO酯保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01886-x
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-3-ynyl]-2-nitrobenzenesulfonamide 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 苯硫酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的氮丙啶制备具有β-炔烃取代基的α-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  将1-[（S）-1-（2-硝基苯磺酰基）-叠氮基-2-基] -4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷5与多种乙炔锂区域选择性地开环可以非常好地获得具有γ，δ-不饱和度的α-氨基酸。以优异的总产率除去了2-硝基苯磺酰基和OBO酯保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01886-x