(S)-3-[(2S,3R,5R,6S,7R)-7-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-octanoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 185300-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(2S,3R,5R,6S,7R)-7-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-octanoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3R,5R,6S,7R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-3-hydroxy-6-methyl-7-phenylmethoxyoctanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 185300-83-8
• 化学式: C₃₇H₅₇NO₉Si
• 分子量: 687.946
• InChiKey: PQYBFAKCVWUYLJ-MXIHUYOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(2S,3R,5R,6S,7R)-7-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-octanoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 7-(3,4-dimethoxybenzyl)pederic acid
  参考文献：
  名称：

  Pedered酸衍生物的高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。

  DOI：

  10.1021/jo961841k
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-3-[(2S,3R,5R,6S,7R)-7-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-octanoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pedered酸衍生物的高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。

  DOI：

  10.1021/jo961841k