(S)-3-[(S)-2-[(2R,4R,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-acetyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 1054698-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(S)-2-[(2R,4R,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-acetyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S)-2-[(2R,4R,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-5,6-dimethyloxan-2-yl]-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1054698-71-3
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₉Si
• 分子量: 595.806
• InChiKey: XMVDTACYLVBSKC-LFOTUEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(S)-2-[(2R,4R,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-acetyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pedered酸衍生物的高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。

  DOI：

  10.1021/jo961841k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 (S)-3-[(S)-2-[(2R,4R,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-acetyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pedered酸衍生物的高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。

  DOI：

  10.1021/jo961841k

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Pederic Acid Derivatives
  作者：William R. Roush、Thomas G. Marron、Lance A. Pfeifer

  DOI：10.1021/jo961841k

  日期：1997.2.1

  A highly diastereoselective synthesis of methyl pederate (2) is described. A critical feature of the successful route is the introduction of the key C(7)-stereocenter at the stage of 4 via an enantioselective, syn-selective aldol reaction of aldehyde 5 and the chiral acyl oxazolidinone 6. Aldehyde 5, in turn, was prepared from the readily available aldol derivative 7 via a chelate-controlled reaction

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。