3-(2-Benzyloxyphenyl)-2-propenol | 60463-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(2-Benzyloxyphenyl)-2-propenol
• 英文别名: 3-(2-Benzyloxyphenyl)allyl alcohol；3-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 60463-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BHMBPBZSLOZKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Benzyloxyphenyl)-2-propenol 在 吡啶 、 甲醇 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酰胺 、 AD-mix β 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄烷-异黄烷重排：通过1,2-移位-烷基化序列进行生物启发的异黄酮类合成途径。

  摘要：

  据报道，基于儿茶素骨架中芳基的1,2-转移，然后进行原位烷基化，可以实现2-取代异黄酮的制备。合成了具有雌激素活性的天然异黄酮（-）-雌马酚。

  DOI：

  10.1039/c5cc01572c
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 sodium hydride 、 diisopropylaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(2-Benzyloxyphenyl)-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  黄烷-异黄烷重排：通过1,2-移位-烷基化序列进行生物启发的异黄酮类合成途径。

  摘要：

  据报道，基于儿茶素骨架中芳基的1,2-转移，然后进行原位烷基化，可以实现2-取代异黄酮的制备。合成了具有雌激素活性的天然异黄酮（-）-雌马酚。

  DOI：

  10.1039/c5cc01572c

文献信息

• Leukotrienantagonisten, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Anwendung zur Behandlung von Krankheiten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0301401A2

  公开（公告）日：1989-02-01

  Verbindungen der Formel I worin R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und X die angegebenen Bedeutungen haben, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ihre Anwendung als Arzneimittel und pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen werden beschrieben. Außerdem werden Vorprodukte für die Herstellung von Verbindungen der Formel I beschrieben.

  式 I 的化合物 描述了其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶ 和 X 的含义，以及这些化合物的制备工艺、作为药物的用途和基于这些化合物的药物制剂。此外，还描述了用于制备式 I 化合物的前体。
• Synthesis and biological activity of cinnamaldehydes as angiogenesis inhibitors
  作者：Byoung-Mog Kwon、Seung-Ho Lee、Young-Kwon Cho、Song-Hae Bok、Seung-Ho So、Mi-Ran Youn、Soo-Ik Chang

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10008-7

  日期：1997.10

  A series of 2-hydroxycinnamaldehyde derivatives was synthesized for examing a structure-activity relationship for inhibition of angiogenesis. The anti-angiogenic effects of 2'-substituted cinnamaldehdes and related analogs were determined in a chick embryo chorioallantoic membrane assay system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US4851440A
  申请人：——

  公开号：US4851440A

  公开（公告）日：1989-07-25
• The flavan–isoflavan rearrangement: bioinspired synthetic access to isoflavonoids via 1,2-shift–alkylation sequence
  作者：Kayo Nakamura、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c5cc01572c

  日期：——

  An approach to 2-substituted isoflavonoids is reported based on the 1,2-shift of the aryl group in the catechin skeleton followed by the in situ alkylation. Synthesis of (-)-equol, a natural isoflavan with estrogenic activities, was achieved.

  据报道，基于儿茶素骨架中芳基的1,2-转移，然后进行原位烷基化，可以实现2-取代异黄酮的制备。合成了具有雌激素活性的天然异黄酮（-）-雌马酚。