(S)-5-Chloro-3-((Z)-(S)-1-cyclohexylmethyl-5-methyl-hex-2-enylcarbamoyl)-hex-5-enoic acid tert-butyl ester | 245756-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-Chloro-3-((Z)-(S)-1-cyclohexylmethyl-5-methyl-hex-2-enylcarbamoyl)-hex-5-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-5-chloro-3-[[(Z,2S)-1-cyclohexyl-6-methylhept-3-en-2-yl]carbamoyl]hex-5-enoate
• CAS: 245756-13-2
• 化学式: C₂₅H₄₂ClNO₃
• 分子量: 440.066
• InChiKey: OYFHPNFKVFQZSO-RCLKNSJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Chloro-3-((Z)-(S)-1-cyclohexylmethyl-5-methyl-hex-2-enylcarbamoyl)-hex-5-enoic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2S)-2-(2-chloroprop-2-enyl)-N'-(cyclohexylmethyl)-N-[(Z,2S)-1-cyclohexyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-N'-[2-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]-2-oxoethyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  实用和有效的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成：酶催化水解在制备手性琥珀酸衍生物中的应用。

  摘要：

  我们已经开发出BILA 2157 BS（一种有效的口服活性肾素抑制剂）的高度收敛和立体选择性合成。合成过程从氨基二醇4开始，经过15个不同的化学步骤（具有多个集成的多步操作），合成中的关键步骤涉及使用对映体特异性，酶催化的取代琥珀酸酯二酯水解，以提供纯手性琥珀酸衍生物。 98％对映体过量（> / = 2.5千克规模）。不需要的对映异构体的再循环是通过碱催化的外消旋作用完成的，从而导致了起始外消旋二酯的高效脱硫。整个序列无需色谱纯化即可进行，并提供具有> 97％均一性的产物。此外，与之前报道的BILA 2157 BS合成相比，

  DOI：

  10.1021/jo990321x
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(2-chloro-2-propenyl)malonate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 Alcalase 、 苄基三乙基氯化铵 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (S)-5-Chloro-3-((Z)-(S)-1-cyclohexylmethyl-5-methyl-hex-2-enylcarbamoyl)-hex-5-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用和有效的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成：酶催化水解在制备手性琥珀酸衍生物中的应用。

  摘要：

  我们已经开发出BILA 2157 BS（一种有效的口服活性肾素抑制剂）的高度收敛和立体选择性合成。合成过程从氨基二醇4开始，经过15个不同的化学步骤（具有多个集成的多步操作），合成中的关键步骤涉及使用对映体特异性，酶催化的取代琥珀酸酯二酯水解，以提供纯手性琥珀酸衍生物。 98％对映体过量（> / = 2.5千克规模）。不需要的对映异构体的再循环是通过碱催化的外消旋作用完成的，从而导致了起始外消旋二酯的高效脱硫。整个序列无需色谱纯化即可进行，并提供具有> 97％均一性的产物。此外，与之前报道的BILA 2157 BS合成相比，

  DOI：

  10.1021/jo990321x