2-methyl-2-(1-methylvinyl)-1,3-dithiane | 64087-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-methyl-2-(1-methylvinyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-propene)-1,3-dithiane；2-Methyl-2-(1-methyl-vinyl)-1,3-dithian；2-isopropenyl-2-methyl-[1,3]dithiane；2-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dithiane；2-methyl-2-prop-1-en-2-yl-1,3-dithiane
• CAS: 64087-41-8
• 化学式: C₈H₁₄S₂
• 分子量: 174.331
• InChiKey: HAWQVKZEXURJHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(1-methylvinyl)-1,3-dithiane 在 铜 sodium ethanolate 作用下， 生成 (Z)-2,3-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-1,6-dithiacyclonon-2-ene
  参考文献：
  名称：

  二硫代缩酮作为[2,3]σ重排的前体。具有乙烯基杂原子的间烷的合成。

  摘要：

  来自宝石二硫化物的烷氧羰基稳定化的伊利德发生[2,3]σ位移，并为杂芳烃之间的第一个进入提供了杂原子（硫），该杂原子（硫）直接与被包裹的烯烃碳相连。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91074-3
• 作为产物：
  描述：

  2-<1-((trimethylsilyl)oxy)-1-methylethyl>-1,3-dithiane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-methyl-2-(1-methylvinyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Betweenanenes with vinylic heteroatoms. Route to sulfur analogs via [2,3]-sigmatropic rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a035

文献信息

• Dithioketals as precursors for [2,3] sigmatropic rearrangements. Synthesis of betweenanenes with vinylic heteroatoms.
  作者：Alex Nickon、Abimael Rodriguez、Vilas Shirhatti、Rothin Ganguly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91074-3

  日期：1984.1

  Alkoxycarbonyl-stabilized ylides from gem-disulfides undergo [2,3]sigmatropic shifts and provided the first entry to betweenanenes with a heteroatom (sulfur) directly attached to the encapsulated olefinic carbon.

  来自宝石二硫化物的烷氧羰基稳定化的伊利德发生[2,3]σ位移，并为杂芳烃之间的第一个进入提供了杂原子（硫），该杂原子（硫）直接与被包裹的烯烃碳相连。
• Highly chemoselective osmium-mediated dihydroxylation of 2-vinyl and 2-allyl-1,3-dithiane 1-oxides
  作者：Philip C Bulman Page、Michael J Mckenzie、Derek R Buckle

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00923-5

  日期：1998.11

  Chemoselective dihydroxylation of the double bonds of alkenyl-substituted 1,3-dithiane 1-oxide derivatives takes place without competing sulfur oxidation using osmium trichloride and potassium Ferricyanide. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NICKON, A.;RODRIGUEZ, A. D.;GANGULY, RATHINDRA;SHIRHATTI, V., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 15, 2767-2777
  作者：NICKON, A.、RODRIGUEZ, A. D.、GANGULY, RATHINDRA、SHIRHATTI, V.

  DOI：——

  日期：——
• NICKON, A.;RODRIGUEZ, A.;SHIRHATTI, V.;GANGULY, R., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 33, 355-3558
  作者：NICKON, A.、RODRIGUEZ, A.、SHIRHATTI, V.、GANGULY, R.

  DOI：——

  日期：——
• Betweenanenes with vinylic heteroatoms. Route to sulfur analogs via [2,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Alex Nickon、Abimael D. Rodriguez、Rathindra Ganguly、Vilas Shirhatti

  DOI：10.1021/jo00215a035

  日期：1985.7