dimethyl(2-chloro-2-propenyl)malonate | 58404-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl(2-chloro-2-propenyl)malonate
• 英文别名: 2-(2-Chloro-2-propenyl)-1,3-propanedioic Acid Dimethyl Ester；dimethyl 2-(2-chloroprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 58404-02-7
• 化学式: C₈H₁₁ClO₄
• 分子量: 206.626
• InChiKey: BPGSUFRMWXSGAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(2-chloro-2-propenyl)malonate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 Methyl 4-chloro-2-[2-[cyclohexylmethyl-[2-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  实用和有效的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成：酶催化水解在制备手性琥珀酸衍生物中的应用。

  摘要：

  我们已经开发出BILA 2157 BS（一种有效的口服活性肾素抑制剂）的高度收敛和立体选择性合成。合成过程从氨基二醇4开始，经过15个不同的化学步骤（具有多个集成的多步操作），合成中的关键步骤涉及使用对映体特异性，酶催化的取代琥珀酸酯二酯水解，以提供纯手性琥珀酸衍生物。 98％对映体过量（> / = 2.5千克规模）。不需要的对映异构体的再循环是通过碱催化的外消旋作用完成的，从而导致了起始外消旋二酯的高效脱硫。整个序列无需色谱纯化即可进行，并提供具有> 97％均一性的产物。此外，与之前报道的BILA 2157 BS合成相比，

  DOI：

  10.1021/jo990321x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到dimethyl(2-chloro-2-propenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  实用和有效的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成：酶催化水解在制备手性琥珀酸衍生物中的应用。

  摘要：

  我们已经开发出BILA 2157 BS（一种有效的口服活性肾素抑制剂）的高度收敛和立体选择性合成。合成过程从氨基二醇4开始，经过15个不同的化学步骤（具有多个集成的多步操作），合成中的关键步骤涉及使用对映体特异性，酶催化的取代琥珀酸酯二酯水解，以提供纯手性琥珀酸衍生物。 98％对映体过量（> / = 2.5千克规模）。不需要的对映异构体的再循环是通过碱催化的外消旋作用完成的，从而导致了起始外消旋二酯的高效脱硫。整个序列无需色谱纯化即可进行，并提供具有> 97％均一性的产物。此外，与之前报道的BILA 2157 BS合成相比，

  DOI：

  10.1021/jo990321x

文献信息

• Stereoselective preparation of 2-substituted succinic acid derivatives
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US05808085A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  A highly efficient and practical means has been developed which enables compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkoxy, lower alkylamino, di-(loweralkyl) amino, or the monovalent radical A--NR.sup.3, wherein A is lower alkyl or A is R.sup.4 R.sup.5 NC(O)CH.sub.2 wherein, for example, R.sup.4 is hydrogen or alkyl and R.sup.5 is hydrogen, alkyl or a substituted alkyl, or R.sup.5 is R.sup.6 R.sup.7 N-Alk wherein R.sup.6 and R.sup.7 each is hydrogen or lower alkyl and Alk is a divalent alkyl radical; R.sup.3 is, for example, benzyl, alkyl or a substituted alkyl; and R.sup.2 is, inter alia, alkyl, cycloalkyl, 1H-imidazol-4-yl, 4-thiazolyl or 2-amino-4-thiazolyl; to be prepared through the kinetic resolution of a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 is as defined herein, R.sup.2 is as defined herein, and B is lower alkyl. These compounds are useful intermediates in the synthesis of renin inhibiting compounds.

  已经开发出一种高效实用的方法，可以使得符合以下式的化合物得以制备：##STR1## 其中R.sup.1是较低的烷氧基、较低的烷基氨基、二-(较低烷基)氨基，或单价基团A--NR.sup.3，其中A是较低的烷基或A是R.sup.4 R.sup.5 NC(O)CH.sub.2，其中，例如，R.sup.4是氢或烷基，R.sup.5是氢、烷基或取代烷基，或R.sup.5是R.sup.6 R.sup.7 N-Alk，其中R.sup.6和R.sup.7各自是氢或较低的烷基，Alk是二价烷基基团；R.sup.3是，例如，苄基、烷基或取代烷基；R.sup.2是，例如，烷基、环烷基、1H-咪唑-4-基、4-噻唑基或2-氨基-4-噻唑基；通过对以下式的化合物进行动力学分辨制备：##STR2## 其中R.sup.1如本文所定义，R.sup.2如本文所定义，B是较低的烷基。这些化合物在合成抑制肾素的化合物中是有用的中间体。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular C−O Bond Formation: Synthesis of Cyclic Enol Ethers
  作者：Seo-Jung Han、Ryohei Doi、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201601991

  日期：2016.6.20

  efficient and exceptionally mild intramolecular nickel‐catalyzed carbon–oxygen bond‐forming reaction between vinyl halides and primary, secondary, and tertiary alcohols has been achieved. Zinc powder was found to be an essential additive for obtaining high catalyst turnover and yields. This operationally simple method allows direct access to cyclic vinyl ethers in high yields in a single step.

  卤乙烯与伯醇、仲醇和叔醇之间实现了高效且极其温和的分子内镍催化碳-氧键形成反应。人们发现锌粉是获得高催化剂周转率和产率的重要添加剂。这种操作简单的方法可以在一步中以高产率直接获得环状乙烯基醚。
• 一种泊沙康唑中间体的制备方法
  申请人：成都海博为药业有限公司

  公开号：CN115448911A

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开一种式Ⅰ所示的泊沙康唑中间体制备方法，所述方法物料成本低，工艺过程简便，不需要苛刻的反应条件，工艺路线较其他传统工艺短，反应过程简洁高效，并且通过对手性催化剂的筛选，本发明可获得光学纯度为99.99％的泊沙康唑中间体。
• David, Katerine; Cazes, Bernard; Gore, Jacques, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 11, p. 2768 - 2792
  作者：David, Katerine、Cazes, Bernard、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Stereodefined Polysubstituted Olefins. 1. Sequential Intermolecular Reactions Involving Selective, Stepwise Insertion of Pd(0) into Allylic and Vinylic Halide Bonds. The Stereoselective Synthesis of Disubstituted Olefins¹
  作者：Michael G. Organ、Jeremy T. Cooper、Lawrence R. Rogers、Fariba Soleymanzadeh、Timothy Paul

  DOI：10.1021/jo001045l

  日期：2000.11.1

  Palladium-catalyzed allylic substitution and cross-coupling reactions have been combined into a sequential procedure to provide a range of disubstituted olefin products starting from two-, three-, and four-carbon common olefin templates. Diverse application of this template strategy is demonstrated in a variety of model studies and in a parallel synthesis (combinatorial) approach to prepare an allylic amine molecular library. An approach toward the preparation of astaxanthin beta -D-diglucoside, an interesting antioxidant whose total synthesis has yet to be reported, using the olefin-template approach is also discussed.