丁丙硫脲 | 52599-24-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 中文名称: 丁丙硫脲
• 中文别名: 1-异丙基-3-叔丁基硫脲；N-叔丁基-N-异丙硫脲；N-异丙基-N'-叔丁基硫脲
• 英文名称: N-t-butyl-N'-isopropylthiourea
• 英文别名: N-tert-butyl-N'-isopropylthiourea；1-tert-butyl-3-propan-2-ylthiourea
• CAS: 52599-24-3
• 化学式: C₈H₁₈N₂S
• mdl: MFCD03427358
• 分子量: 174.31
• InChiKey: JKZGKJJRHXYLRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152℃
• 沸点：
  215.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

化学性质
本品为纯白色晶体，熔点在148.5～149.5℃之间，不溶于苯、甲苯等芳烃类物质，但能溶解于丙酮、氯仿及二甲基甲酰胺等有机溶剂中。

用途
1-异丙基-3-叔丁基硫脲（简称硫脲）是杀虫剂噻嗪酮的重要中间体。

生产方法
其制备过程为将异丙胺与甲苯在真空条件下引入反应釜，于10～25℃下搅拌滴加异硫氰酸叔丁酯，大约1～2小时内滴完后继续保温搅拌2～4小时。反应结束后进行离心机过滤，滤液回收循环使用，滤饼干燥后即得固体硫脲。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁丙硫脲 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到1-异丙基-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  式(I)的化合物：及其N-氧化物、盐和立体异构体，其中A为OR1、NHS(═O)pR2、NHR3、NRaRb、C(═O)NHR3或C(═O)NRaRb，其中；R1为氢、C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基；R2为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基或NRaRb；R3为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基、—OC1-C6烷基、—OC0-C3烷基环戊基、—OC0-C3烷基杂环戊基；其中R1、R2或R3中的任何烷基、环戊基或杂环戊基可选择性地被取代；p独立地为1或2；n为3、4、5或6；表示可选的双键；Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基；Ry和Ry′独立地为C1-C6烷基；L为N或CRz；Rz为H或与带星号的碳形成双键；W为—CH2—、—O—、—OC(═O)NH—、—OC(═O)—、—S—、—NH—、—NRa、—NHS(═O)2—、—NHC(=0)NH—或—NHC(═O)—、—NHC(═S)NH—或键；R8为含有1或2个饱和、部分饱和或不饱和碳或杂环环的可选择性取代的环系统，在NS-3丝氨酸蛋白酶的抑制中具有用途，例如黄病毒感染。

  公开号：

  US20090023758A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 、 异丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 柠檬酸 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield the title compound (3.3 g, 52%) as a white solid which的产率得到丁丙硫脲
  参考文献：
  名称：

  HCV NS-3 SERINE PROTEASE INHIBITORS

  摘要：

  本文描述了用于抑制丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的肽类类似物化合物的方法。这些化合物的公式为（VI），其中变量定义如规范所述。这些化合物包括一个碳环P2单元，与抑制剂更远离原生底物的部分具有新颖的连接，该连接将远离切割位点的肽键的方向与靠近切割位点的肽键的方向相反。

  公开号：

  US20100166706A1

文献信息

• Macrocylic Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：Simmen Kenneth Alan

  公开号：US20090118312A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Compounds of the formula I: and N-oxides, salts, and stereoisomers thereof wherein A is OR 1 , NHS(═O) p R 2 ; wherein; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkylene-heterocyclyl; R 2 is C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; — denotes an optional double bond; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C 1 -C 6 alkyl; Rr is quinazolinyl, optionally substituted with one two or three substituents each independently selected from C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, hydroxyl, halo, haloC 1 -C 6 alkyl, amino, mono- or dialkylamino, mono- or dialkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 alkyl-carbonylamino, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl and C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; R 5 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxyC 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 7 cycloalkyl; R 6 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkylene-heterocyclyl, hydroxy, bromo, chloro or fluoro have utility in the treatment or prophylaxis of flaviviral infections such as HCV

  公式I的化合物： 以及其N-氧化物、盐和立体异构体 其中 A是OR 1 ，NHS(═O) p R 2 ；其中； R 1 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 2 是C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； p独立地为1或2； n为3、4、5或6；— 表示一个可选的双键； L是N或CRz； Rz是H或与带星号的碳形成双键； Rq是H或当L为CRz时，Rq也可以是C 1 -C 6 烷基； Rr是喹唑啉基，可选择地取代一个、两个或三个取代基，每个取代基独立地选自C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、羟基、卤素、卤代C 1 -C 6 烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、C 1 -C 6 烷基-甲酰氨基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基和C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 5 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 7 环烷基； R 6 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基、羟基、溴、氯或氟在治疗或预防黄病毒感染如HCV中具有用途
• 噻嗪酮的制备方法
  申请人：江苏常隆农化有限公司

  公开号：CN103880778B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及一种噻嗪酮的制备方法，包括光化，氯化，合成，蒸馏结晶的步骤；其中光化步骤采用二噁烷或氯仿，氯化步骤中采用二噁烷或N?氯甲基?N?苯基氨基甲酰氯为溶剂；合成步骤中采用有机胺参与缩合，本发明采用二噁烷、氯仿或N?氯甲基?N?苯基氨基甲酰氯为溶剂反应过程中对原料溶解性能好，对HCL溶解度小，有利于反应的进行，生产的产率高达82％以上；采用有机胺取代碳酸氢氨作为合成反应的碱，可回收减少了废水中氨氮的排放。
• Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-one derivative
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US04159328A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  A tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-one represented by the general formula, ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, represent each an alkyl group, allyl group, cycloalkyl group, alkoxyalkyl group, benzyl group, phenyl group or substituted phenyl group having as substituents alkyl groups, nitro group, halogen atoms, alkoxy groups, or trifluoromethyl group and R.sup.2 and R.sup.3 may also represent hydrogen atoms, is a new compound and useful for controlling insects and mites.

  由通用公式表示的1,3,5-噻二嗪-4-酮，其中R1、R2和R3相同或不同，每个代表一个烷基、烯丙基、环烷基、烷氧基烷基、苄基、苯基或取代的苯基，取代基可以是烷基、硝基、卤素原子、烷氧基或三氟甲基，R2和R3还可以代表氢原子，这是一个新化合物，用于控制昆虫和螨虫。
• 一种连续化合成噻嗪酮的方法
  申请人：山东华阳农药化工集团有限公司

  公开号：CN112094250A

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明公开了一种连续化合成噻嗪酮的方法，属于化工合成技术领域。本发明的连续化合成噻嗪酮的方法包括以下步骤：S1、N‑甲基苯胺在溶剂中与光气连续化酰化，连续化脱酸，得到酰氯溶液；S2、酰氯溶液与氯气在引发剂作用下连续化氯化，连续化脱酸，得到氯化物溶液；S3、在氯化物溶液中加入丁丙硫脲、催化剂与缚酸剂连续化混合反应，结晶干燥制得噻嗪酮，含量≥99.0％，以N‑甲基苯胺计，总收率≥88％。该发明的连续化合成噻嗪酮的方法，解决国内因间歇生产所带来的弊端，具有连续反应、自动化程度高、设备体积小、操作安全性高，副反应产物少，转化率高，产品质量好，可有效提高生产效率，降低了生产成本，具有很好的推广应用价值。
• HCV NS-3 serine protease inhibitors
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1881001A1

  公开（公告）日：2008-01-23

  HCV inhibitors, compositions comprising these compounds as active ingredient, as well as processes for preparing these compounds, having the formula I wherein A is

  HCV抑制剂，包含这些化合物作为活性成分的组合物，以及制备这些化合物的过程，其化学式为I，其中A是。