2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]ethanol | 1025916-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]ethanol
• CAS: 1025916-02-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: SWNMWBKTGPVDDK-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]ethanol 在 金刚烷酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞壁抑制剂 Moenomycin 关键区域的功能和结构分析

  摘要：

  Moenomycin A (MmA) 属于天然产物家族，通过与肽聚糖糖基转移酶（制造肽聚糖聚糖链的酶）结合来抑制肽聚糖生物合成。MmA 非常有效，但其临床效用受到较差的物理化学性质的阻碍。Moenomycin 包含三个结构不同的区域：一个五糖、一个磷酸甘油酸酯和一个 C25 异戊二烯基（moenocinyl）脂质尾，该分子的名称由此而来。磷酸甘油酸酯部分将五糖连接到 moenocinyl 链。该部分包含两个带负电荷的基团，一个磷酰基和一个羧酸根。磷酰基和羧酸根之前都与靶标结合有关，但尚未详细探讨羧酸根的作用。在这里，我们报告了六种 MmA 类似物的合成，旨在探讨磷酸甘油酸的重要性。评估了这些类似物的抗菌和酶抑制活性；磷酸甘油酸和蛋白质靶标之间的特定接触通过 X 射线晶体学结合分子建模进行评估。磷酸甘油酸酯链的磷酰基和羧酸盐都在靶标结合中起作用。羧酸盐的负电荷，而不是其特定结构，似乎是结合的

  DOI：

  10.1021/cb100048q
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-neryl bromide 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  细胞壁抑制剂 Moenomycin 关键区域的功能和结构分析

  摘要：

  Moenomycin A (MmA) 属于天然产物家族，通过与肽聚糖糖基转移酶（制造肽聚糖聚糖链的酶）结合来抑制肽聚糖生物合成。MmA 非常有效，但其临床效用受到较差的物理化学性质的阻碍。Moenomycin 包含三个结构不同的区域：一个五糖、一个磷酸甘油酸酯和一个 C25 异戊二烯基（moenocinyl）脂质尾，该分子的名称由此而来。磷酸甘油酸酯部分将五糖连接到 moenocinyl 链。该部分包含两个带负电荷的基团，一个磷酰基和一个羧酸根。磷酰基和羧酸根之前都与靶标结合有关，但尚未详细探讨羧酸根的作用。在这里，我们报告了六种 MmA 类似物的合成，旨在探讨磷酸甘油酸的重要性。评估了这些类似物的抗菌和酶抑制活性；磷酸甘油酸和蛋白质靶标之间的特定接触通过 X 射线晶体学结合分子建模进行评估。磷酸甘油酸酯链的磷酰基和羧酸盐都在靶标结合中起作用。羧酸盐的负电荷，而不是其特定结构，似乎是结合的

  DOI：

  10.1021/cb100048q

文献信息

• Functional and Structural Analysis of a Key Region of the Cell Wall Inhibitor Moenomycin
  作者：Shinichiro Fuse、Hirokazu Tsukamoto、Yanqiu Yuan、Tsung-Shing Andrew Wang、Yi Zhang、Megan Bolla、Suzanne Walker、Piotr Sliz、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/cb100048q

  日期：2010.7.16

  pentasaccharide to the moenocinyl chain. This moiety contains two negatively charged groups, a phosphoryl group and a carboxylate. Both the phosphoryl group and the carboxylate have previously been implicated in target binding but the role of the carboxylate has not been explored in detail. Here we report the synthesis of six MmA analogues designed to probe the importance of the phosphoglycerate. These

  Moenomycin A (MmA) 属于天然产物家族，通过与肽聚糖糖基转移酶（制造肽聚糖聚糖链的酶）结合来抑制肽聚糖生物合成。MmA 非常有效，但其临床效用受到较差的物理化学性质的阻碍。Moenomycin 包含三个结构不同的区域：一个五糖、一个磷酸甘油酸酯和一个 C25 异戊二烯基（moenocinyl）脂质尾，该分子的名称由此而来。磷酸甘油酸酯部分将五糖连接到 moenocinyl 链。该部分包含两个带负电荷的基团，一个磷酰基和一个羧酸根。磷酰基和羧酸根之前都与靶标结合有关，但尚未详细探讨羧酸根的作用。在这里，我们报告了六种 MmA 类似物的合成，旨在探讨磷酸甘油酸的重要性。评估了这些类似物的抗菌和酶抑制活性；磷酸甘油酸和蛋白质靶标之间的特定接触通过 X 射线晶体学结合分子建模进行评估。磷酸甘油酸酯链的磷酰基和羧酸盐都在靶标结合中起作用。羧酸盐的负电荷，而不是其特定结构，似乎是结合的