4-caranone | 13124-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-caranone
• 英文别名: cis-4-caranone；4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one；caran-4-on；cis + trans-Caran-3-on；3.7.7-Trimethyl-bicyclo-[0.1.4]-heptanon-(4)；4-Isocaranon；caran-4-one；Caranon
• CAS: 13124-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ABSCYWMYRVUUIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1197

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 4-caranone 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHIRA, SUSUMU, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 561-564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-蒈烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc sulfide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-caranone
  参考文献：
  名称：

  用硫化锌和DMSO将叔-β-溴代醇直接转化为酮。

  摘要：

  衍生自简单单萜碳氢化合物的叔-β-溴代醇与硫化锌在二甲亚砜中反应，生成饱和酮作为主要产物，羟基酮作为次要产物。该反应涉及DMSO对与卤素连接的碳的初始亲核攻击，这由亲电子硫化锌辅助。随后的Kornblum型氧化产生α-羟基酮。另一方面，将质子β提取至羟基，然后相邻的羟基部分攻击二甲基s氧ox中间体的硫，随后其崩溃，生成烯醇，其互变异构为饱和酮。主要遵循后一种途径。

  DOI：

  10.1021/jo020658q

文献信息

• Tuning Reactivity of Zr-Substituted Keggin Phosphotungstate in Alkene Epoxidation through Balancing H₂O₂ Activation Pathways: Unusual Effect of Base
  作者：Nataliya V. Maksimchuk、Sofia M. Marikovskaya、Kirill P. Larionov、Artem A. Antonov、Mikhail V. Shashkov、Vadim V. Yanshole、Vasilii Yu. Evtushok、Oxana A. Kholdeeva

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02578

  日期：2023.11.20

  bonds in various kinds of alkenes, including terminal ones, with aqueous H2O2 as oxidant. Less sterically hindered double bonds are preferably epoxidized despite their lower nucleophilicity. Basic additives (Bu4NOH) in the amount of 1 equiv per dimer 1 suppress H2O2 unproductive decomposition, increase substrate conversion, improve yield of heterolytic oxidation products and oxidant utilization efficiency

  Zr单取代Keggin型二聚磷钨酸盐(Bu 4 N) 8 [PW 11 O 39 Zr(μ–OH)(H 2 O)} 2 ] ( 1 ) 有效催化各种化合物中C=C键的环氧化烯烃，包括末端烯烃，用H 2 O 2水溶液作为氧化剂。尽管空间位阻较小的双键亲核性较低，但它们优选被环氧化。每个二聚体1添加1当量的碱性添加剂(Bu 4 NOH)可抑制H 2 O 2的非生产性分解，提高底物转化率，提高异质氧化产物的收率和氧化剂利用效率，同时影响环氧化反应的区域选择性，增强氧转移至空间位阻富电子 C=C 键。酸添加剂对底物转化率和H 2 O 2效率产生相反的影响。使用一系列测试底物、动力学和光谱工具探索了反应机理。酸和碱添加剂对烯烃环氧化和 H 2 O 2降解的相反影响已根据其对1水解形成单体物质的影响得到合理化，[PW 11 O 39 Zr(OH)(H 2 O) x ] 4– ( 1-M , x = 1
• Dhillon, Ranjit S.; Kaur, Avinder Pal; Kaur, Gurpreet, Journal of the Indian Chemical Society, 2000, vol. 77, # 9, p. 453 - 454
  作者：Dhillon, Ranjit S.、Kaur, Avinder Pal、Kaur, Gurpreet

  DOI：——

  日期：——
• Pillay; Simonsen, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 363
  作者：Pillay、Simonsen

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Jasvinder; Kad, G. L.; Vig, Shikha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 3, p. 272 - 274
  作者：Singh, Jasvinder、Kad, G. L.、Vig, Shikha、Sharma, Munisha、Chhabra, B. R.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational study of ?-phenylthiocarbonyl compounds
  作者：�. Kh. Kazakova、G. R. Davletshina、S. G. Vul'fson、A. V. Chernova

  DOI：10.1007/bf00961029

  日期：1991.11

  Electrical and electrooptical characteristics of alpha-phenylthioacetone, alpha-phenylthiocyclohexanone, and 3-alpha-phenylthio-4-caranone have been determined and used in establishing the structure of the compounds in solution. It has been shown that the preferred conformer with respect to the bond C(sp3)-C(sp2) is the ac-conformer [phi(O=C-C-S) > 90-degrees], in which the gauche conformer wit respect to the C-S bond is realized, with a 1,3-parallel position of the C=O and S-Ph bonds.

表征谱图