4-Hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one | 85391-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• CAS: 85391-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZPUQSQULULBFIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-蒈烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc sulfide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-Hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  用硫化锌和DMSO将叔-β-溴代醇直接转化为酮。

  摘要：

  衍生自简单单萜碳氢化合物的叔-β-溴代醇与硫化锌在二甲亚砜中反应，生成饱和酮作为主要产物，羟基酮作为次要产物。该反应涉及DMSO对与卤素连接的碳的初始亲核攻击，这由亲电子硫化锌辅助。随后的Kornblum型氧化产生α-羟基酮。另一方面，将质子β提取至羟基，然后相邻的羟基部分攻击二甲基s氧ox中间体的硫，随后其崩溃，生成烯醇，其互变异构为饱和酮。主要遵循后一种途径。

  DOI：

  10.1021/jo020658q

文献信息

• Oxidation of Vicinal Diols to α-Hydroxy Ketones with H₂ O₂ and a Simple Manganese Catalyst
  作者：Francesco Mecozzi、Jia Jia Dong、Pattama Saisaha、Wesley R. Browne

  DOI：10.1002/ejoc.201701314

  日期：2017.12.15

  show that oxidation of vic‐diols to α‐hydroxy ketones with H2O2 can be achieved with an in situ prepared catalyst based on manganese salts and pyridine‐2‐carboxylic acid. Furthermore the same catalyst is effective in alkene epoxidation, and it is shown that alkene oxidation with the MnII catalyst and H2O2 followed by Lewis acid ring opening of the epoxide and subsequent oxidation of the alkene to α‐hydroxy

  α-羟基酮是有机化学中有价值的合成子。在这里，我们表明使用基于锰盐和吡啶-2-羧酸的原位制备的催化剂可以实现用 H2O2 将 vic-二醇氧化为 α-羟基酮。此外，相同的催化剂在烯烃环氧化中是有效的，并且表明使用 MnII 催化剂和 H2O2 氧化烯烃，然后环氧化物的路易斯酸开环和随后烯烃氧化成 α-羟基酮可以在温和（环境温度）下实现） 使适应。
• 一种3-羟基-4-蒈酮的制备方法
  申请人：梧州学院

  公开号：CN106565437A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种3‑羟基‑4‑蒈酮的制备方法，所述的方法具体为，在3‑蒈烯溶液中，分批多次加入高锰酸钾，整个反应过程保持反应温度在0℃～10℃之间，反应制备得到3‑羟基‑4‑蒈酮；本发明的目的在于提供一种3‑羟基‑4‑蒈酮的制备方法，该化合物可以用于香料、农药和药物中间体。
• Heterogeneous H₂O₂-based selective oxidations over zirconium tungstate α-ZrW₂O₈
  作者：Vasilii Yu. Evtushok、Irina D. Ivanchikova、Olga V. Zalomaeva、Alexander I. Gubanov、Boris A. Kolesov、Tatiana S. Glazneva、Oxana A. Kholdeeva

  DOI：10.1039/d3dt03495j

  日期：——

  the liquid-phase selective oxidation of a range of organic substrates comprising CC, OH, S and other functional groups using aqueous hydrogen peroxide as the green oxidant. Samples of ZrW2O8 were prepared by hydrothermal synthesis and characterised by N2 adsorption, PXRD, SEM, EDX, FTIR and Raman spectroscopic techniques. Studies by IR spectroscopy of adsorbed probe molecules (CO and CDCl3) revealed

  结晶钨酸锆 ZrW 2 O 8 （这种材料主要以其各向同性负热膨胀系数而闻名）的催化性能已针对一系列包含 C 的有机底物的液相选择性氧化进行了评估 C、OH、S等官能团采用双氧水作为绿色氧化剂。采用水热合成法制备了ZrW 2 O 8样品，并通过N 2吸附、PXRD、SEM、EDX、FTIR和拉曼光谱技术对其进行了表征。对吸附探针分子（CO 和CDCl 3 ）的红外光谱研究揭示了ZrW 2 O 8表面上存在布朗斯台德酸性和碱性位点。结果表明，ZrW 2 O 8能够在温和条件下活化H 2 O 2 ，​​完成C的环氧化反应。 烯烃和不饱和酮中的C键，硫醚氧化成亚砜和砜，以及醇官能团的氧化产生酮和醛。四甲基乙烯和α-萜品烯在ZrW 2 O 8上的氧化表明分别形成了过氧化产物2,3-二甲基-3-丁烯-2-氢过氧化物和内过氧化物蛔苷，表明单线态氧参与了氧化过程。 ZrW 2 O 8催化剂在周转条件下保
• Direct Conversion of <i>tert</i>-β-Bromo Alcohols to Ketones with Zinc Sulfide and DMSO
  作者：B. K. Bettadaiah、K. N. Gurudutt、P. Srinivas

  DOI：10.1021/jo020658q

  日期：2003.3.1

  tert-Beta-bromo alcohols, derived from simple monoterpene hydrocarbons, react with zinc sulfide in dimethyl sulfoxide to afford saturated ketones as the major and hydroxy ketones as the minor products. The reaction involves initial nucleophilic attack by DMSO on the carbon attached to the halogen, which is assisted by electrophilic zinc sulfide. Subsequent Kornblum type oxidation yields the alpha-hydroxy

  衍生自简单单萜碳氢化合物的叔-β-溴代醇与硫化锌在二甲亚砜中反应，生成饱和酮作为主要产物，羟基酮作为次要产物。该反应涉及DMSO对与卤素连接的碳的初始亲核攻击，这由亲电子硫化锌辅助。随后的Kornblum型氧化产生α-羟基酮。另一方面，将质子β提取至羟基，然后相邻的羟基部分攻击二甲基s氧ox中间体的硫，随后其崩溃，生成烯醇，其互变异构为饱和酮。主要遵循后一种途径。