diethyl 2-isopropenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate | 203302-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 2-isopropenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-isoprenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate；Diethyl 2-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 203302-36-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: HUBFEUJKKDJQLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-isopropenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 以62%的产率得到(+/-)-(2R)-diethyl 2-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酯烯醇化物的有效氧化自由基环化，以碳正硅烷基化为终止：环戊烷单萜和类似物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种有效的氧化自由基环化方法，用于由可循环SET氧化剂六氟磷酸二铯铁诱导的ω-甲硅烷基烯丙基酯烯酸酯合成2-烯基环戊烷或环己烷羧酸酯。一种新的串联烷氧基羰基化/氧化自由基环化/阳离子终止方法为环戊烷单萜二氢荆芥内酯和类似物的五步合成奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol036233n
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[5-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-4-enyl]malonate 在 ferrocenium hexafluorophosphate 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到diethyl 2-isopropenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酯烯醇化物的有效氧化自由基环化，以碳正硅烷基化为终止：环戊烷单萜和类似物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种有效的氧化自由基环化方法，用于由可循环SET氧化剂六氟磷酸二铯铁诱导的ω-甲硅烷基烯丙基酯烯酸酯合成2-烯基环戊烷或环己烷羧酸酯。一种新的串联烷氧基羰基化/氧化自由基环化/阳离子终止方法为环戊烷单萜二氢荆芥内酯和类似物的五步合成奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol036233n

文献信息

• Electron transfer-induced sequential transformations of malonates by the ferrocenium ion
  作者：Ullrich Jahn、Philip Hartmann

  DOI：10.1039/a706879d

  日期：——

  Malonate enolates undergo single electron oxidation with the ferrocenium ion followed by radical cyclisation and radical or cationic termination of the reaction sequence.

  丙二酸烯醇化物与二茂铁离子发生单电子氧化，然后进行自由基环化以及反应序列的自由基或阳离子终止。
• Lithium Malonate Enolates as Precursors for Radical Reactions − Convenient Induction of Radical Cyclizations with either Radical or Cationic Termination
  作者：Ullrich Jahn、Philip Hartmann、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3333::aid-ejoc3333>3.0.co;2-a

  日期：2001.9