1,3-dihydro-4,7-dimethoxy-6-(2-propenyl)isobenzofuran-1-ol | 327163-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3-dihydro-4,7-dimethoxy-6-(2-propenyl)isobenzofuran-1-ol
• 英文别名: 4,7-Dimethoxy-6-prop-2-enyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 327163-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: JDLYGXIWHBURAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (甲氧基甲基)三苯基溴化膦 、 1,3-dihydro-4,7-dimethoxy-6-(2-propenyl)isobenzofuran-1-ol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(E)-[3,6-dimethoxy-2-(2-methoxyethenyl)-4-(2-propenyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation

  摘要：

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.

  DOI：

  10.1021/jo001523s
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 萘烷 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 1,3-dihydro-4,7-dimethoxy-6-(2-propenyl)isobenzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation

  摘要：

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.

  DOI：

  10.1021/jo001523s

文献信息

• Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation
  作者：Derrick L. J. Clive、Mousumi Sannigrahi、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1021/jo001523s

  日期：2001.2.1

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.