13-hydroxy-9,10-dimethoxy-13-methyl-5,6,8,13-tetrahydro-8,13a-propano-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-16-one | 38699-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-hydroxy-9,10-dimethoxy-13-methyl-5,6,8,13-tetrahydro-8,13a-propano-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-16-one
• 英文别名: 21-Hydroxy-16,17-dimethoxy-21-methyl-5,7-dioxa-13-azahexacyclo[12.7.3.01,13.02,10.04,8.015,20]tetracosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-23-one；21-hydroxy-16,17-dimethoxy-21-methyl-5,7-dioxa-13-azahexacyclo[12.7.3.01,13.02,10.04,8.015,20]tetracosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-23-one
• CAS: 38699-62-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₆
• 分子量: 423.466
• InChiKey: KOUZYDIFOATULE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxy-9,10-dimethoxy-13-methyl-5,6,8,13-tetrahydro-8,13a-propano-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-16-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9,10-dimethoxy-13-methylene-5,6,8,13-tetrahydro-8,13a-propano-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-16-one
  参考文献：
  名称：

  8,13a-Propanoberbines. IV. Potassium permanganate oxidation of acetoneberberine type enamine.

  摘要：

  丙酮巴马汀（IV）与高锰酸钾的氧化反应与丙酮小檗碱（I）类似，均生成8, 13a-丙基小檗碱衍生物（VI）。另一方面，13-甲基丙酮小檗碱（V）与高锰酸钾反应，主要生成内酰胺（XIV），这是由于C13-C13a双键的氧化断裂所导致，同时伴随少量8, 13a-丙基小檗碱产物XV和XVI。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1276
• 作为产物：
  描述：

  13-Methylacetonberberin 在 potassium permanganate 作用下， 生成 13-hydroxy-9,10-dimethoxy-13-methyl-5,6,8,13-tetrahydro-8,13a-propano-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-16-one
  参考文献：
  名称：

  8, 13a-propanoberbines II; oxidation of acetoneberberine type enamine with potassium permanganate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84785-7

表征谱图