(E)-2-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)but-3-ynal | 1311273-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)but-3-ynal
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)but-3-ynal
• CAS: 1311273-08-1
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO
• 分子量: 266.727
• InChiKey: FXGZZGCSQYICSD-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)but-3-ynal 在 正丁基锂 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-Chlorophenyl)-2,9-diphenyl-6-oxa-11-azatetracyclo[8.7.0.03,7.012,17]heptadeca-1(10),3(7),4,8,12,14,16-heptaene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（炔基）-2-烯-1-酮与吲哚的金催化串联反应一锅法合成吲哚骨架

  摘要：

  1,2-双（炔基）-2-en-1-one与吲哚的金催化串联环化为吲哚稠合的多环体系提供了一条有效而直接的途径。该过程是通过单罐金催化剂催化的羰基-炔级联/ Friedel-Crafts /吲哚-炔级联反应来实现的。

  DOI：

  10.1021/jo2017668
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-2-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)but-3-ynal
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化烯醛和环丙基甲醛的化学选择性反应获得手性二氢吡喃酮衍生物

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾(NHC) 催化的 1-环丙基甲醛和 α-炔基烯醛的化学选择性活化反应。NHC 选择性催化 1-环丙醛，然后与 α-炔基烯醛发生 [2 + 4] 环加成反应。在温和条件下，可以以良好至优异的产率获得带有不同取代基和取代模式的目标二氢吡喃酮衍生物，并具有优异的对映和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01171

文献信息

• Gold-Catalyzed Cascade Reactions of Furan-ynes with External Nucleophiles Consisting of a 1,2-Rearrangement: Straightforward Synthesis of Multi-Substituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Ning Sun、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.201400112

  日期：2014.6.10

  A gold‐catalyzed cycloisomerization of silyl‐protected 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐(2‐furanyl)‐1‐ols with various nucleophiles including water, alcohol, aniline, sulfonamide, and electron‐rich arene has been developed. The method provides a highly efficient access to 5,7‐disubstituted or 2,5,7‐trisubstituted benzo[b]furans with a wide diversity of substituents under mild reaction conditions, which are

  甲硅烷基保护的2-（1-炔基）-2-烯基-1-（2-呋喃基）-1-醇与各种亲核试剂（包括水，醇，苯胺，磺酰胺和富电子芳烃）的金催化环异构化反应已开发。该方法提供了以高效率的存取5,7-二取代的或2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃与取代基的反应条件温和，这是不通过其他方法容易获得下一个广泛的多样性。值得注意的是，在环化过程中，烷基从呋喃环的C2到C3位置发生了有趣的重排。通过以下金辅助的烯丙基取代，可以在其C5位侧链上修饰具有广泛官能团的苯并[ b ]呋喃。
• Gold-Catalyzed Approach to Multisubstituted Fulvenes via Cycloisomerization of Furan/Ynes
  作者：Yifeng Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo2004023

  日期：2011.7.1

  A new approach to functionalized fulvenes with an enone or enal moiety has been developed through gold-catalyzed intramolecular cycloisomerization of furan/ynes with a two-carbon tether in between the furan and the triple bond. The reaction proceeds with complete regioselectivity via a 6-endo-cyclization and high stereoselectivity. Moreover, the E- or Z-stereochemistry of the double bond in fulvene products can be easily controlled by performing the reaction in different solvents.
• One-Pot Synthesis of Indole-Fused Scaffolds via Gold-Catalyzed Tandem Annulation Reactions of 1,2-Bis(alkynyl)-2-en-1-ones with Indoles
  作者：Xin Xie、Xiangwei Du、Yifeng Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo2017668

  日期：2011.11.4

  The gold-catalyzed tandem cyclization of 1,2-bis(alkynyl)-2-en-1-ones with indoles offers an efficient and straightforward route to indole-fused polycyclic systems. The process is realized through a cascade carbonyl-yne cyclization/Friedel–Crafts/indole-yne cyclization sequence catalyzed by a single-pot catalyst of gold.

  1,2-双（炔基）-2-en-1-one与吲哚的金催化串联环化为吲哚稠合的多环体系提供了一条有效而直接的途径。该过程是通过单罐金催化剂催化的羰基-炔级联/ Friedel-Crafts /吲哚-炔级联反应来实现的。
• NHC-Catalyzed Chemoselective Reactions of Enals and Cyclopropylcarbaldehydes for Access to Chiral Dihydropyranone Derivatives
  作者：Yingling Nong、Chen Pang、Kunpeng Teng、Sheng Zhang、Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01171

  日期：2023.10.6

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed chemoselective activation reaction of 1-cyclopropylcarbaldehydes and α-alkynyl enals is reported. NHC selectively catalyzes 1-cyclopropylaldehydes, followed by a [2 + 4] cycloaddition reaction with α-alkynyl enals. The target dihydropyranone derivatives bearing different substituents and substitution patterns can be obtained in good to excellent yields with

  报道了N-杂环卡宾(NHC) 催化的 1-环丙基甲醛和 α-炔基烯醛的化学选择性活化反应。NHC 选择性催化 1-环丙醛，然后与 α-炔基烯醛发生 [2 + 4] 环加成反应。在温和条件下，可以以良好至优异的产率获得带有不同取代基和取代模式的目标二氢吡喃酮衍生物，并具有优异的对映和非对映选择性。