ethyl 2-[(S)-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate | 952425-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(S)-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 952425-03-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: JNHPYZXKBRFBHN-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(S)-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman反应：合成高碳糖的战略工具

  摘要：

  无环糖衍生醛的Baylis-Hillman反应被称为一种吸引人的合成策略，可随时获得较高碳的糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.067
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 ethyl 2-[(S)-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman反应：合成高碳糖的战略工具

  摘要：

  无环糖衍生醛的Baylis-Hillman反应被称为一种吸引人的合成策略，可随时获得较高碳的糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.067

文献信息

• The Baylis–Hillman reaction: a strategic tool for the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：Palakodety Radha Krishna、P.V. Narasimha Reddy、A. Sreeshailam、M. Uday Kiran、B. Jagdeesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.067

  日期：2007.9

  The Baylis–Hillman reaction of acyclic sugar-derived aldehydes is invoked as an attractive synthetic strategy for ready access to higher-carbon sugars.

  无环糖衍生醛的Baylis-Hillman反应被称为一种吸引人的合成策略，可随时获得较高碳的糖。