(2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-6-((S)-2,3-dimethoxypropyl)-tetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-carbonitrile | 139301-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-6-((S)-2,3-dimethoxypropyl)-tetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-carbonitrile
• CAS: 139301-81-8
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄Si
• 分子量: 371.593
• InChiKey: JQFLMQGTTBVKFT-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-6-((S)-2,3-dimethoxypropyl)-tetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-carbonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(2R,4R,6S)-6-cyano-2-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-3,3-dimethyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Psymberin类似物的合成：探索与天然产品的pederin / mycalamide家族的功能相关性。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了“ psympederin”的有效合成方法，“ psympederin”是新型抗肿瘤天然产物psymberin与水泡甲虫毒素pederin的混合物。对抗增殖活性的评估表明，二氢异香豆素片段对于Psymberin毒性很重要，而环状有花药片段对pederin / mycalamide毒性很重要。根据本文所述的初步结果，我们推测，尽管它们在结构上相似，但psymberin和pederin / mycalamide通过不同的机制诱导毒性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062656o
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-propenyloxy)-trimethyl-silane 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-6-((S)-2,3-dimethoxypropyl)-tetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction ofN-AcylimidatesviaRhodium-Catalysed Hydroboration

  摘要：

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28418

文献信息

• A Synthesis of Theopederin D and a Formal Synthesis of Pederin
  作者：Philip J. Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1055/s-1998-1970

  日期：1998.12

  Theopederin D, a cytotoxic metabolite from a sponge of the genus Theonella, was synthesised in 14 steps (11.1% overall yield) from two advanced intermediates previously used in a synthesis of mycalamide B. A formal synthesis of pederin from similar intermediates is also reported.

  Theopederin D 是一种来自 Theonella 属海绵的细胞毒性代谢物，由先前用于合成霉菌酰胺 B 的两个高级中间体经 14 个步骤合成（总收率为 11.1%）。
• Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction of<i>N</i>-Acylimidates<i>via</i>Rhodium-Catalysed Hydroboration
  作者：Philip Kocieński、Krzysztof Jarowicki、Stanislaw Marczak

  DOI：10.1055/s-1991-28418

  日期：——

  A synthesis of the insect toxin pederin (1) based upon the union of metallated dihydropyran 8 with the oxamate ester derivative 9 is described. Noteworthy features include (a) a new method for the construction of metallated dihydropyrans which tolerates heteroatom functionality and (b) a rhodium-catalyzed hydroboration reaction which enables stereocontrolled formation of the stereogenic centre at C10.

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。
• Synthesis of Psymberin Analogues:  Probing a Functional Correlation with the Pederin/Mycalamide Family of Natural Products
  作者：Xin Jiang、Noelle Williams、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ol062656o

  日期：2007.1.1

  In this letter we describe an efficient synthesis of "psympederin", a hybrid between the novel antitumor natural product psymberin and the blister beetle toxin pederin. Evaluation of antiproliferative activity reveals that the dihydroisocoumarin fragment is important for psymberin toxicity and the cyclic pederate fragment is important for pederin/mycalamide toxicity. On the basis of preliminary results

  在这封信中，我们描述了“ psympederin”的有效合成方法，“ psympederin”是新型抗肿瘤天然产物psymberin与水泡甲虫毒素pederin的混合物。对抗增殖活性的评估表明，二氢异香豆素片段对于Psymberin毒性很重要，而环状有花药片段对pederin / mycalamide毒性很重要。根据本文所述的初步结果，我们推测，尽管它们在结构上相似，但psymberin和pederin / mycalamide通过不同的机制诱导毒性。[反应：请参见文字]。