(E)-10-methoxy-4-phenylmethylidene-1-phenyldeca-1,5-diyne-3-one | 236097-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-10-methoxy-4-phenylmethylidene-1-phenyldeca-1,5-diyne-3-one
• 英文别名: (4E)-4-benzylidene-10-methoxy-1-phenyldeca-1,5-diyn-3-one
• CAS: 236097-67-9
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: MEMRGDSZTHUTDM-BSYVCWPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-10-methoxy-4-phenylmethylidene-1-phenyldeca-1,5-diyne-3-one 在 (+/-)-10-camphoric acid 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-4-(1'-ethylthio-1'-phenyl)methyl-10-methoxy-1-phenyldeca-1,5-diyn-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-二炔基烯丙醇的酸催化重排区域选择性合成无环顺式烯二炔。综合、计算计算和机制。

  摘要：

  在水、醇或硫醇的存在下，通过酸催化重排具有 C3-芳基的 1,2-diyn-2-propen-1-ols 1 建立了无环顺式-烯二炔 2 的新合成。检查了烯丙醇的反应性和烯丙基迁移的区域-和顺/反非对映选择性。在 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，母体烯丙醇 5 和 C3-甲基取代的 9 未能产生烯二炔，而 C3-芳基取代的 12 和 29 进行烯丙基重排以提供在室温或更低温度下主要是顺式烯二炔 16 和 31。在类似的酸性条件下，烯二炔醇 13 产生 16b 和 16d，具有相同的区域和顺式/反式非对映选择性，观察到 12。烯丙醇 30，29 的异构体，在 CSA 和 EtOH 存在下，在室温下长时间反应（90 小时）后，还提供了烯二炔 31c 和 32c。这些结果表明从烯丙醇 12 和 13 或 29 和 30 中获得了相同的烯丙基阳离子，尽管每种底物的电离难易程度不同。手性烯丙醇

  DOI：

  10.1021/jo982476v
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-10-methoxy-4-phenylmethylidene-1-phenyldeca-1,5-diyne-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-二炔基烯丙醇的酸催化重排区域选择性合成无环顺式烯二炔。综合、计算计算和机制。

  摘要：

  在水、醇或硫醇的存在下，通过酸催化重排具有 C3-芳基的 1,2-diyn-2-propen-1-ols 1 建立了无环顺式-烯二炔 2 的新合成。检查了烯丙醇的反应性和烯丙基迁移的区域-和顺/反非对映选择性。在 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，母体烯丙醇 5 和 C3-甲基取代的 9 未能产生烯二炔，而 C3-芳基取代的 12 和 29 进行烯丙基重排以提供在室温或更低温度下主要是顺式烯二炔 16 和 31。在类似的酸性条件下，烯二炔醇 13 产生 16b 和 16d，具有相同的区域和顺式/反式非对映选择性，观察到 12。烯丙醇 30，29 的异构体，在 CSA 和 EtOH 存在下，在室温下长时间反应（90 小时）后，还提供了烯二炔 31c 和 32c。这些结果表明从烯丙醇 12 和 13 或 29 和 30 中获得了相同的烯丙基阳离子，尽管每种底物的电离难易程度不同。手性烯丙醇

  DOI：

  10.1021/jo982476v

文献信息

• Eu(fod)3-Catalyzed rearrangement of allylic esters possessing a chelating site. Application to enediyne synthesis
  作者：Wei-Min Dai、Mavis Yuk Ha Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00276-2

  日期：1999.3

  A number of 1,2-dialkynyl-3-alkyl or 3-aryl allylic esters underwent a facile Eu(fod)3-catalyzed rearrangement at 20–132 °C to give exclusively cis-enediynes. The esters capable of forming a chelate with Eu(III) exhibited a remarkably enhanced reactivity; the C3 aryl group facilitated the rearrangement as well.

  许多1,2-二炔基-3-烷基或3-芳基烯丙基酯在20–132°C下经历了容易的Eu（fod）3催化重排，仅产生顺式-二烯炔。能够与Eu（III）形成螯合物的酯显示出显着增强的反应性。C 3芳基也促进了重排。