[2-chloro-3-(4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-4-methanesulfonyl-phenyl]-(3-hydroxy-2,5-dimethyl-3H-imidazol-4-yl)-methanone | 1175012-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-chloro-3-(4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-4-methanesulfonyl-phenyl]-(3-hydroxy-2,5-dimethyl-3H-imidazol-4-yl)-methanone
• 英文别名: [2-Chloro-3-(4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-methylsulfonylphenyl]-(3-hydroxy-2,5-dimethylimidazol-4-yl)methanone；[2-chloro-3-(4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-methylsulfonylphenyl]-(3-hydroxy-2,5-dimethylimidazol-4-yl)methanone
• CAS: 1175012-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₃O₅S
• 分子量: 397.839
• InChiKey: RREAPSPUYYEKRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-chloro-3-(4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-4-methanesulfonyl-phenyl]-butane-1,2,3-trione-2-oxime 、 乙醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到[2-chloro-3-(4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-4-methanesulfonyl-phenyl]-(3-hydroxy-2,5-dimethyl-3H-imidazol-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  HPPD抑制剂的新铁螯合基序的设计，合成和除草活性

  摘要：

  HPPD（对羟基苯丙酮酸双加氧酶）是除草目标，在过去十年中，所有从事植物保护研究的主要公司都在大力研究。具有这种作用方式的几种现代除草剂最近已经被引入或正在开发中。所有商业化的HPPD抑制剂的活性均基于螯合功能，该功能与酶中的氧化还原铁中心结合。在我们的研究过程中，通过巴斯夫开发出了广谱的新型玉米除草剂托吡酮，这种螯合功能得到了彻底的研究，并且合成了许多新的螯合基序。螯合基序N–O与C结合以许多天然铁载体的铁结合潜力而闻名的O特别有前途。对这种类型的几种不同基序的检查导致鉴定出苯甲酰基-N-羟基咪唑，其可抑制HPPD酶的效力可与最著名的系统相媲美。还可以确定其中一些化合物在温室中具有显着的除草活性，但这种活性比对pra草酮型的类似苯甲酰吡唑酮要弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.006