(-)-methyl ent-15,16-beyerandion-19-oate | 1037761-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-methyl ent-15,16-beyerandion-19-oate
• 英文别名: (+)-ent-15,16-dioxobeyeran-19-oic acid methyl ester；15,16-dioxo-ent-beyeran-19-oic acid methyl ester；15-oxo-isosteviol methyl ester；methyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S)-5,9,13-trimethyl-14,15-dioxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 1037761-01-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: GTKHAWVGKYZZIF-LLVIPDDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl ent-15,16-beyerandion-19-oate 在 sodium azide 、 trimethylsulfonium iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl (+)-(16R)-16-azidomethyl-16-hydroxy-15-oxo-ent-beyeran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  具有扩展环 D 和各种氧官能团的 (-)-异甜菊醇衍生物

  摘要：

  (–)-Isosteviol 是一种独特的前手性池构建块，随时可用。两个官能团都以凹面方式排列。骨架上的甲基部分也指向这个方向，在靠近这些官能团的地方创造了一个强烈的不对称环境。酮和羧基功能的略微不同的取向限制了其在构建超分子结构中作为光学纯二价构建块的使用。通过选择性转化，(-)-异甜菊醇的环 D 可以扩展并配备含氧官能团，提供各种有用的刚性结构单元，具有明确的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200970
• 作为产物：
  描述：

  isosteviol methyl ester 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(-)-methyl ent-15,16-beyerandion-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of (+)-16-Deoxo-15-oxoisosteviol

  摘要：

  本文描述了光学纯（-）异藜芦醇衍生物与酮官能团移位到15位及其插入酯化反应的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072533

文献信息

• The Role of Side-Arms for Supramolecular Affinity Materials Based on 9,9′-Spirobifluorenes
  作者：Isabella Pyka、Joachim Nikl、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201700758

  日期：2017.6.30

  An eightfold functionalized D2d-symmetric 9,9' spirobifluorene was condensed with a collection of diketones with elaborated structural features to form three-dimensional supramolecular architectures with active surfaces. Gas sorption measurements by quartz crystal microbalances revealed remarkable indications about the molecular interactions for the application as affinity materials for the detection

  八重功能化的 D2d 对称 9,9' 螺二芴与一系列具有精细结构特征的二酮缩合，形成具有活性表面的三维超分子结构。石英晶体微量天平的气体吸附测量揭示了有关分子相互作用的显着迹象，可用作检测挥发性有机化合物的亲和材料。单晶 X 射线结构分析通过包装基序和潜在的主客体相互作用进一步提供了洞察力。
• Unusual course of the reaction of 15(S)-bromoisosteviol methyl ester with sodium azide
  作者：G. I. Kovylyaeva、O. I. Militsina、I. Yu. Strobykina、D. V. Beskrovnyi、A. T. Gubaidullin、V. E. Kataev

  DOI：10.1007/s10600-010-9675-5

  日期：2010.9

  The reaction of 15(S)-bromoisosteviol methyl ester with sodium azide produced 15(S)-hydroxyisosteviol, the structure of which was elucidated by an x-ray structure analysis.

  15(S)-bromoisosteviol 甲酯与叠氮化钠反应生成了 15(S)-hydroxyisosteviol，并通过 X 射线结构分析阐明了其结构。
• Novel supramolecular affinity materials based on (−)-isosteviol as molecular templates
  作者：Christina Lohoelter、Malte Brutschy、Daniel Lubczyk、Siegfried R Waldvogel

  DOI：10.3762/bjoc.9.317

  日期：——

  The readily available ex-chiral-pool building block (−)-isosteviol was combined with the C₃-symmetric platforms hexahydroxytriphenylene and hexaaminotriptycene providing large and rigid molecular architectures. Because of the persistent cavities these scaffolds are very potent supramolecular affinity materials for head space analysis by quartz crystal microbalances. The scaffolds serve in particular as templates for tracing air-borne arenes at low concentration. The affinities of the synthesized materials towards different air-borne arenes were determined by 200 MHz quartz crystal microbalances.

  可直接翻译为： 可直接翻译为：“可利用现成的手性源分子（-）异甾醇与C3对称平台六羟基三苯基乙烷和六氨基三苯基螺[4.3.1.1]戊烷相结合，形成大型而刚性的分子结构。由于其持久的空腔，这些支架是非常有效的超分子亲和材料，可通过石英晶体微量天平进行头空间分析。这些支架特别用作追踪低浓度空气中芳烃的模板。合成材料对不同空气中的芳烃的亲和力是通过200 MHz石英晶体微量天平确定的。”
• Synthesis and Reactivity of (+)-16-Deoxo-15-oxoisosteviol
  作者：Siegfried Waldvogel、Martin Bomkamp、Katharina Gottfried、Olga Kataeva

  DOI：10.1055/s-2008-1072533

  日期：2008.5

  The synthesis of optically pure (-)-isosteviol derivatives with a keto function shifted to position 15 and its insertive esterification are described.

  本文描述了光学纯（-）异藜芦醇衍生物与酮官能团移位到15位及其插入酯化反应的合成。
• Derivatives of (-)-Isosteviol with Expanded Ring D and Various Oxygen Functionalities
  作者：Christina Lohoelter、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201200970

  日期：2012.11

  (–)-Isosteviol is a unique ex-chiral-pool building block that is readily available. Both functional groups are aligned in a concave manner. The methyl moiety on the backbone also points in this direction, creating a strong asymmetric environment close to these functional groups. The slightly divergent orientation of the keto and carboxy functions limits its use in the construction of supramolecular

  (–)-Isosteviol 是一种独特的前手性池构建块，随时可用。两个官能团都以凹面方式排列。骨架上的甲基部分也指向这个方向，在靠近这些官能团的地方创造了一个强烈的不对称环境。酮和羧基功能的略微不同的取向限制了其在构建超分子结构中作为光学纯二价构建块的使用。通过选择性转化，(-)-异甜菊醇的环 D 可以扩展并配备含氧官能团，提供各种有用的刚性结构单元，具有明确的立体化学。