methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-7-carboxylate | 773876-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine-7-carboxylate
• CAS: 773876-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD06204144
• 分子量: 208.214
• InChiKey: OMMYXPMODAFIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-7-carboxylate 在 硫酸 、 10% Pd/C 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-8,9-dihydro-7H-[1,4]dioxepino[2,3-g]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  冠状醚稠合喹唑啉类似物作为强效EGFR抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  冠醚融合的苯胺基喹唑啉类似物被合成为新型表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂。代表性化合物在体外EGFR激酶测定和EGFR介导的细胞内酪氨酸磷酸化测定中显示出有效和选择性的EGFR抑制活性。报道了这些稠合的喹唑啉化合物的合成以及初步的生物学，物理和药代动力学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.067
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究酰腙衍生物与脱氧七元环作为潜在的β酮脂酰-酰基载体蛋白合酶III（的FabH）抑制剂†往最‡

  摘要：

  脂肪酸生物合成对于细菌存活至关重要。FabH，β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP）合酶III，是特别有吸引力的靶标，因为它对脂肪酸生物合成的启动至关重要，并且在革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中高度保守。根据先前的研究，在这项工作中合成了一系列带有脱氧环的酰基hydr衍生物。对于所有合成的36种类似物，均使用1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析进行​​了研究。还针对两种革兰氏阴性细菌菌株：大肠杆菌和铜绿假单胞菌以及两种革兰氏阳性细菌菌株：枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌评估了它们的生物学活性。通过MTT方法作为潜在的FabH抑制剂。所得化合物F18表现出最高的抗菌活性，对测试的细菌菌株的MIC值为1.56-3.13μgmL -1，被发现是最有效的大肠杆菌FabH抑制剂，IC 50值为2.0μM 。为了预测化合物F18进入大肠杆菌FabH活性位点的生物活性，进行了分子建模模拟研究。

  DOI：

  10.1039/c6md00263c