methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-7-carboxylate | 773876-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine-7-carboxylate
• CAS: 773876-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD06204144
• 分子量: 208.214
• InChiKey: OMMYXPMODAFIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-7-carboxylate 在 硫酸 、 10% Pd/C 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-8,9-dihydro-7H-[1,4]dioxepino[2,3-g]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  冠状醚稠合喹唑啉类似物作为强效EGFR抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  冠醚融合的苯胺基喹唑啉类似物被合成为新型表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂。代表性化合物在体外EGFR激酶测定和EGFR介导的细胞内酪氨酸磷酸化测定中显示出有效和选择性的EGFR抑制活性。报道了这些稠合的喹唑啉化合物的合成以及初步的生物学，物理和药代动力学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.067
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究酰腙衍生物与脱氧七元环作为潜在的β酮脂酰-酰基载体蛋白合酶III（的FabH）抑制剂†往最‡

  摘要：

  脂肪酸生物合成对于细菌存活至关重要。FabH，β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP）合酶III，是特别有吸引力的靶标，因为它对脂肪酸生物合成的启动至关重要，并且在革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中高度保守。根据先前的研究，在这项工作中合成了一系列带有脱氧环的酰基hydr衍生物。对于所有合成的36种类似物，均使用1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析进行​​了研究。还针对两种革兰氏阴性细菌菌株：大肠杆菌和铜绿假单胞菌以及两种革兰氏阳性细菌菌株：枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌评估了它们的生物学活性。通过MTT方法作为潜在的FabH抑制剂。所得化合物F18表现出最高的抗菌活性，对测试的细菌菌株的MIC值为1.56-3.13μgmL -1，被发现是最有效的大肠杆菌FabH抑制剂，IC 50值为2.0μM 。为了预测化合物F18进入大肠杆菌FabH活性位点的生物活性，进行了分子建模模拟研究。

  DOI：

  10.1039/c6md00263c

文献信息

• Study of acylhydrazone derivatives with deoxygenated seven-membered rings as potential β-ketoacyl-acyl carrier protein synthase III (FabH) inhibitors
  作者：Yang Zhou、Yin Luo、Yu-Shun Yang、Liang Lu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c6md00263c

  日期：——

  and two Gram-positive bacterial strains: B. subtilis and S. aureus by the MTT method as potential FabH inhibitors. The resulting compound F18 showed the highest antibacterial activity with MIC values of 1.56–3.13 μg mL−1 against the tested bacterial strains and was found to be the most potent E. coli FabH inhibitor with an IC50 value of 2.0 μM. Molecular modeling simulation studies were performed in

  脂肪酸生物合成对于细菌存活至关重要。FabH，β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP）合酶III，是特别有吸引力的靶标，因为它对脂肪酸生物合成的启动至关重要，并且在革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中高度保守。根据先前的研究，在这项工作中合成了一系列带有脱氧环的酰基hydr衍生物。对于所有合成的36种类似物，均使用1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析进行​​了研究。还针对两种革兰氏阴性细菌菌株：大肠杆菌和铜绿假单胞菌以及两种革兰氏阳性细菌菌株：枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌评估了它们的生物学活性。通过MTT方法作为潜在的FabH抑制剂。所得化合物F18表现出最高的抗菌活性，对测试的细菌菌株的MIC值为1.56-3.13μgmL -1，被发现是最有效的大肠杆菌FabH抑制剂，IC 50值为2.0μM 。为了预测化合物F18进入大肠杆菌FabH活性位点的生物活性，进行了分子建模模拟研究。
• Synthesis and biological evaluation of crown ether fused quinazoline analogues as potent EGFR inhibitors
  作者：Shaojing Hu、Guojian Xie、Don X. Zhang、Charles Davis、Wei Long、Yunyan Hu、Fei Wang、Xinshan Kang、Fenlai Tan、Lieming Ding、Yinxiang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.067

  日期：2012.10

  Crown ether fused anilinoquinazoline analogues were synthesized as novel epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase inhibitors. Representative compounds showed potent and selective EGFR inhibitory activities in an in vitro EGFR kinase assay and an EGFR-mediated intracellular tyrosine phosphorylation assay. The synthesis and preliminary biological, physical, and pharmacokinetic evaluation

  冠醚融合的苯胺基喹唑啉类似物被合成为新型表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂。代表性化合物在体外EGFR激酶测定和EGFR介导的细胞内酪氨酸磷酸化测定中显示出有效和选择性的EGFR抑制活性。报道了这些稠合的喹唑啉化合物的合成以及初步的生物学，物理和药代动力学评估。