(2Z)-4-(2'-isopropyl-3'-methyl-2'-cyclohexen-1'-ylidene)-3-methyl-2-butenoic acid | 160537-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z)-4-(2'-isopropyl-3'-methyl-2'-cyclohexen-1'-ylidene)-3-methyl-2-butenoic acid
• 英文别名: (Z,4E)-3-methyl-4-(3-methyl-2-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ylidene)but-2-enoic acid
• CAS: 160537-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: YOUIWVACQGHACV-VLLKDMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-(2'-isopropyl-3'-methyl-2'-cyclohexen-1'-ylidene)-3-methyl-2-butenoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (2E,4E,6Z)-ethyl 8-(2'-isopropyl-3'-methyl-2'-cyclohexen-1'-ylidene)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoate
  参考文献：
  名称：

  构象定义的6-s-反-视黄酸异构体：合成，化学预防活性和毒性。

  摘要：

  合成了构象确定的视黄酸类似物（1），其包含二亚甲基桥以维持多烯链中两个末端双键的6-s-反式取向。利用Reformatsky反应扩展了起始烯酮的多烯链，这为中间醛仅提供了9Z构型。然后用该醛进行霍纳斯-埃蒙斯缩合反应，生成具有9Z-和9Z，13Z-构型的视黄酸类似物。中间体9Z-醛经I2催化的异构化反应生成了全E-醛，该醛如上所述进行了烯化反应，生成了1的（全E）-和（13Z）-视黄酸类似物。评估了1的每种构型异构体抑制视黄酸与CRABP（小鸡皮肤）结合以及抑制小鼠皮肤中鸟氨酸脱羧酶化学诱导的能力。在每种测定中，（all-E）-1是活性最高的异构体，并且该活性与（all-E）-视黄酸相当或更好。（all-E）-1和（13Z）-1在体外抑制人皮脂细胞增殖方面均与（13Z）-视黄酸同等有效。进一步评估了（all-E）-1在小鼠中诱导小鼠皮肤乳头状瘤和诱导维生素A毒性迹象的能力。（all-E）-

  DOI：

  10.1021/jm00052a009
• 作为产物：
  描述：

  7-isopropyl-4,8-dimethyl-1-oxaspiro<5.5>undec-3-en-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98.5%的产率得到(2Z)-4-(2'-isopropyl-3'-methyl-2'-cyclohexen-1'-ylidene)-3-methyl-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象定义的6-s-反-视黄酸异构体：合成，化学预防活性和毒性。

  摘要：

  合成了构象确定的视黄酸类似物（1），其包含二亚甲基桥以维持多烯链中两个末端双键的6-s-反式取向。利用Reformatsky反应扩展了起始烯酮的多烯链，这为中间醛仅提供了9Z构型。然后用该醛进行霍纳斯-埃蒙斯缩合反应，生成具有9Z-和9Z，13Z-构型的视黄酸类似物。中间体9Z-醛经I2催化的异构化反应生成了全E-醛，该醛如上所述进行了烯化反应，生成了1的（全E）-和（13Z）-视黄酸类似物。评估了1的每种构型异构体抑制视黄酸与CRABP（小鸡皮肤）结合以及抑制小鼠皮肤中鸟氨酸脱羧酶化学诱导的能力。在每种测定中，（all-E）-1是活性最高的异构体，并且该活性与（all-E）-视黄酸相当或更好。（all-E）-1和（13Z）-1在体外抑制人皮脂细胞增殖方面均与（13Z）-视黄酸同等有效。进一步评估了（all-E）-1在小鼠中诱导小鼠皮肤乳头状瘤和诱导维生素A毒性迹象的能力。（all-E）-

  DOI：

  10.1021/jm00052a009