1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-p-tolylquinoline-3-carbonitrile | 860611-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-p-tolylquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,7,7-Trimethyl-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-3-quinolinecarbonitrile；2,7,7-trimethyl-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 860611-67-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: NNIPDAFVQDHEIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 (E)-3-氨基丁-2-烯腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 反应 10.0h， 以87%的产率得到1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-p-tolylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过三组分反应在离子液体中绿色合成多取代喹啉和苯并喹啉衍生物

  摘要：

  摘要 醛，（ E ）-3-氨基丁-2-烯腈和二甲酮在离子液体中的三组分反应 ，得到1,4,5,6,7,8-六氢-2,7,7-三甲基-5 -氧代-4-芳基喹啉-3-腈衍生物在50°C。在相同的反应条件下，使用2-羟基萘-1,4-二酮替代二甲酮可产生高收率的另一系列多取代的苯并[ h ]喹啉衍生物。该方法具有温和条件，高收率，一锅法合成以及对环境无害的程序等优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1819-y

文献信息

• Green synthesis of polysubstituted quinoline and benzoquinoline derivatives in ionic liquid via a three-component reaction
  作者：Yong Sun、Pei-Jun Cai、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-014-1819-y

  日期：2015.10

  Abstract A three-component reaction of aldehyde, ( E )-3-aminobut-2-enenitrile and dimedone in ionic liquids, gave 1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-arylquinoline-3-carbonitrile derivatives at 50 °C. Using 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione to replace dimedone at the same reaction conditions resulted in another series of polysubstituted benzo[ h ]quinoline derivatives in high yields. This method

  摘要 醛，（ E ）-3-氨基丁-2-烯腈和二甲酮在离子液体中的三组分反应 ，得到1,4,5,6,7,8-六氢-2,7,7-三甲基-5 -氧代-4-芳基喹啉-3-腈衍生物在50°C。在相同的反应条件下，使用2-羟基萘-1,4-二酮替代二甲酮可产生高收率的另一系列多取代的苯并[ h ]喹啉衍生物。该方法具有温和条件，高收率，一锅法合成以及对环境无害的程序等优点。 图形概要