ekebergin D₂ | 1012326-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ekebergin D₂
• 英文别名: (1S,4E,8E,12E,16R)-1-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,9,13,17-tetramethyloctadeca-4,8,12-triene-1,16,17-triol
• CAS: 1012326-58-7
• 化学式: C₃₀H₅₄O₅
• 分子量: 494.756
• InChiKey: TWLPOABITNDBEQ-MJUHBVCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ekebergin D₂ 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 3-[(dimethylamino)prolyl]amine 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以2 mg的产率得到[(1S,4E,8E,12E,16R)-17-hydroxy-1-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,9,13,17-tetramethyl-16-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxyoctadeca-4,8,12-trienyl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  来自美国海草Ekebergia capensis的抗疟原虫三萜类化合物。

  摘要：

  从海蓝藻（Ekebergia capensis）的茎皮中，发现10种新的三萜类化合物，即海藻素A（1），B（2），C1（3），C2（4），C3（5），D1（6），D2（7），D3 （8），D4（9）和D5（10）与17种已知化合物一起分离出来。根据光谱分析结果阐明了这些新化合物的结构，并通过从已知化合物进行部分合成并使用Mosher酯法确定了化合物6-10的绝对构型。在体外针对氯喹（CQ）敏感和耐药的恶性疟原虫分离株筛选了其中的几种化合物，发现它们具有中等的抗疟原虫活性，其中化合物20（7-脱乙酰氧基-7-氧杂草宁）和27（2-羟甲基- 2,3,22,23-四羟基-2,6,10,15,19,23-六甲基-6,10,14,18-tet racosatetraene）的IC50值显示为6和7 microM，分别。在小鼠模型中，剂量为500 mg / kg的化合物27对伯氏疟原虫NK 65的中度寄生虫病抑制率为52

  DOI：

  10.1021/np0780093
• 作为产物：
  描述：

  2,3,22,23-tetrahydroxy-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-6,10,14,18-tetracosatetraene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以5.5 mg的产率得到ekebergin D₃
  参考文献：
  名称：

  来自美国海草Ekebergia capensis的抗疟原虫三萜类化合物。

  摘要：

  从海蓝藻（Ekebergia capensis）的茎皮中，发现10种新的三萜类化合物，即海藻素A（1），B（2），C1（3），C2（4），C3（5），D1（6），D2（7），D3 （8），D4（9）和D5（10）与17种已知化合物一起分离出来。根据光谱分析结果阐明了这些新化合物的结构，并通过从已知化合物进行部分合成并使用Mosher酯法确定了化合物6-10的绝对构型。在体外针对氯喹（CQ）敏感和耐药的恶性疟原虫分离株筛选了其中的几种化合物，发现它们具有中等的抗疟原虫活性，其中化合物20（7-脱乙酰氧基-7-氧杂草宁）和27（2-羟甲基- 2,3,22,23-四羟基-2,6,10,15,19,23-六甲基-6,10,14,18-tet racosatetraene）的IC50值显示为6和7 microM，分别。在小鼠模型中，剂量为500 mg / kg的化合物27对伯氏疟原虫NK 65的中度寄生虫病抑制率为52

  DOI：

  10.1021/np0780093