Dimethyl-4-carboxy-3,5-dihydroxyhomophthalat | 6121-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl-4-carboxy-3,5-dihydroxyhomophthalat
• 英文别名: 2,6-dihydroxy-3-methoxycarbonyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoic acid
• CAS: 6121-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₈
• 分子量: 284.222
• InChiKey: CFQLTPLPHPDMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-4-carboxy-3,5-dihydroxyhomophthalat 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基乙烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.97h， 生成 2-propenyl (2S,3S,3'aS,4S,5'R)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]-3',3'a,4,5,5',6'-hexahydro-3-methyl-5'-pentyl-8'-(2-propenyloxy)-spiro[furan-2(3H),2'-[2H]pyrano[2,3,4-de][1]benzopyran]-9'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的正式合成：α-烷基化化学的一个教训

  摘要：

  描述了我们的对映选择性形式合成的生物活性天然产物伯酸的完整细节。C-18甲基的插入被证明具有挑战性，已研究了三种不同的方法来安装正确的立体化学。我们最初对Berkelic酸核心的Horner–Wadsworth–Emmons / oxa-Michael方法在转化为天然产物本身后被证明是不成功的。然而，将甲硅烷基烯醇醚添加至氧鎓离子，然后进行一锅脱苄基化/螺酮基化/热力学平衡程序，得到了作为单一非对映异构体的伯克利酸核心的四环结构。

  DOI：

  10.1021/jo201988m
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-4-carbomethoxy-3,5-dihydroxyhomophthalat 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Dimethyl-4-carboxy-3,5-dihydroxyhomophthalat
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of atrovenetin and scleroderodione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a012

文献信息

• Theilacker; Schmid, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 570, p. 15,31
  作者：Theilacker、Schmid

  DOI：——

  日期：——
• An Enantioselective Formal Synthesis of Berkelic Acid
  作者：Michael C. McLeod、Zoe E. Wilson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol202265g

  日期：2011.10.7

  An enantioselective formal synthesis of berkelic acid is described. The key step Involves a late-stage silyl enol ether addition to a benzannulated oxonium ion with subsequent spiroketalization leading to construction of the tetracyclic core. Thermodynamically controlled equilibration under acidic conditions affords the desired spiroketal configuration as a single diastereoisomer.
• Notes - Metal-Catalyzed Condensations of Esters of Acetonedicarboxylic Acid
  作者：P. Gordon

  DOI：10.1021/jo01359a621

  日期：1957.8
• Decarboxylation studies on 3,5-dihydroxyhomophthalic acid derivatives
  作者：Richard N. Hurd、Dinubhai H. Shah

  DOI：10.1021/jo00943a043

  日期：1973.2
• Total syntheses of atrovenetin and scleroderodione
  作者：George Buechi、Jeffrey C. Leung

  DOI：10.1021/jo00375a012

  日期：1986.12