dimethyl 3,5-dihydroxyhomophthalate | 6110-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,5-dihydroxyhomophthalate
• 英文别名: Methyl 2,4-dihydroxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 6110-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: FFWAFVSNRPZNGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,5-dihydroxyhomophthalate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-carboxy-3,5-dimethoxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Biosyntheses of antibiotic A26771B by Penicillium turbatum and dehydrocurvularin by Alternaria cinerariae: comparison of stereochemistry of polyketide and fatty acid enoyl thiol ester reductases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a042
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-4-carboxy-3,5-dihydroxyhomophthalat 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 3,5-dihydroxyhomophthalate
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylation studies on 3,5-dihydroxyhomophthalic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00943a043

文献信息

• Synthesis of 4-hydroxy- and 2,4-dihydroxy-homophthalates by [4+2] cycloaddition of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate
  作者：Ibrar Hussain、Mirza A. Yawer、Bettina Appel、Muhammad Sher、Ahmed Mahal、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.118

  日期：2008.8

  The reaction of 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate provides a convenient and regioselective approach to a variety of functionalized 4-hydroxy- and 2,4-dihydroxy-homophthalates.

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,3-二羧酸二甲酯的反应为各种官能化的4-羟基-和2,4-二羟基-邻苯二甲酸酯提供了一种方便且区域选择性的方法。
• Regioselective synthesis of functionalized homophthalates by cyclizations of 1,3-bis-(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with α-allenylesters
  作者：Peter Langer、Bettina Kracke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00682-1

  日期：2000.6

  Reaction of 1,3-bis-(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with α-allenylesters resulted in regioselective formation of functionalized homophthalates which represent useful building blocks for natural product syntheses.

  1，3-双-（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯与α-烯丙基酯的反应导致区域选择性形成官能化的高邻苯二甲酸酯，这代表了天然产物合成的有用组成部分。
• Synthesis and Structural Revision of Phomopsin B, a Novel Polyketide Carrying a 10-Membered Cyclic-Ether Ring
  作者：Yuko Izuchi、Hiroyuki Koshino、Yayoi Hongo、Nobuhiro Kanomata、Shunya Takahashi

  DOI：10.1021/ol2011117

  日期：2011.7.1

  Total synthesis of the proposed structure 2 for phomopsin B was achieved by using an intramolecular olefin metathesis as a key step. The spectral data, however, did not match with those of the natural product reported. Re-examination of the reported NMR data led to the structural revision of phomopsin B to known dothiorelone A 18. The R configuration of dothiorelone A was determined by total synthesis

  通过使用分子内烯烃复分解作为关键步骤，实现了针对视蛋白B的拟议结构2的全合成。然而，光谱数据与报道的天然产物的光谱数据不匹配。重新检查所报告的NMR数据导致将视蛋白B的结构修改为已知的dothiorelone A 18。Dothiorelone A的R构型是通过与手性烯烃19的交叉复分解通过全合成确定的。
• A synthesis of bikaverin (7,12-dihydro-6,11-dihydroxy-3,8-dimethoxy-1-methyl-10H-benzo[b]xanthene-7,10,12-trione) and some related benzoxanthones and quinones
  作者：Dana Kjær、Anders Kjær、Elisabeth Risbjerg

  DOI：10.1039/p19830002815

  日期：——

  Bikaverin, a biologically interesting fungal pigment with the highly oxidised benzoxanthone structure (1), has been synthesized in two steps from 2-hydroxy-4-methoxy-6-methylacetophenone (6f) and dimethyl 3,5-dimethoxyhomophthalate (7f). The synthesis involves a base-catalysed reaction between these substrates to give the substituted 11-hydroxybenzoxanthone (8f) in about 25% yield, followed by oxidation

  比卡维林是一种生物学上有趣的真菌颜料，具有高度氧化的苯并蒽酮结构（1），它是由2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯乙酮（6f）和3,5-二甲氧基邻苯二甲酸二甲酯（7f）分两步合成的。合成涉及这些底物之间的碱催化反应，以约25％的收率得到取代的11-羟基苯并蒽酮（8f），然后在受控条件下用三氟过氧乙酸将其直接氧化为比卡维林，收率约为35％。操作简单，加上起始原料易于获得，使该合成与之前报道的两种双刀豆素的合成相比具有优势。还描述了另外五个11-羟基苯并氧杂蒽的制备，以及其中四个的氧化转化。
• Synthesis of 4-Acetylisocoumarin:  First Total Syntheses of AGI-7 and Sescandelin
  作者：Sanghee Kim、Gao-jun Fan、Jaekwang Lee、Jung Joon Lee、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/jo010789b

  日期：2002.5.1

  A practical synthetic route to 4-acetylisocoumarins and the first total synthesis of AGI-7 (5) and sescandelin (4) are described. The readily available homophthalate 8 was transformed to the vinylogous amide ester 13 in high overall yield. Upon treatment of 13 with refluxing aqueous formic acid, the desired 4-acetylisocoumarin (5) and its regioisomer 3-methyl-4-formylisocoumarin (17) were produced

  描述了一种实用的合成4-乙酰基异香豆素的途径，以及AGI-7（5）和sescandelin（4）的第一个全合成。容易获得的高邻苯二甲酸酯8以高的总收率转化成乙烯基酰胺酯13。用回流的甲酸水溶液处理13时，以3∶1的比例产生所需的4-乙酰基异香豆素（5）及其区域异构体3-甲基-4-甲酰基异香豆素（17）。从不需要的次要异构体中分离出所需产物（5）后，在Corey's（S）-恶唑硼烷试剂存在下，硼烷将AGI-7对映选择性还原，得到（93）ee的（+）-sescandelin（4）。