马兜铃-9-烯 | 6831-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 马兜铃-9-烯
• 中文别名: 马兜铃烯
• 英文名称: aristolene
• 英文别名: (-)-Aristolen；9-aristolene；(-)-9-Aristolen；(-)-Aristolene；(1aR,7R,7aR,7bS)-1,1,7,7a-tetramethyl-2,4,5,6,7,7b-hexahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene
• CAS: 6831-16-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: FOBXOZMHEKILEY-PBOSXPJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  251-253 °C
• 密度：
  0.9424 g/cm3
• LogP：
  6.336 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马兜铃-9-烯 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,8,9,10-Tetradehydroaristolan
  参考文献：
  名称：

  过氧化物作为植物成分，第 7 部分 1)：从亚里士多兰前体形成倍半萜过氧化物纳多西酮

  摘要：

  Nardostachys chinensis Batalin (Valerianaceae) 的倍半萜过氧化物纳多西酮 (1) 的 1,2-二氧戊环是由同一植物中的马兜铃酮甘松酮 (3) 的环丙烷环经液相自动氧化形成的。3 也由 (-) - 9 - aristoles (6) 合成。氢过氧化物 11 和 12 以及 Kanshon C (15) 作为 1 形成的副产物被分离出来。与对苯醌一起，由 3 形成醚 16。各种酚类的加入导致 1 的产率增加高达 50%。讨论了可能的反应过程。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230308
• 作为产物：
  描述：

  白菖烯 在 aluminum oxide 作用下， 以90%的产率得到马兜铃-9-烯
  参考文献：
  名称：

  Rienaecker, Roland; Graefe, Juergen, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 4, p. 348 - 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RUCKER, GERHARD;SHIDE, LUO;OLBRICH, ARMIN, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 171-175
  作者：RUCKER, GERHARD、SHIDE, LUO、OLBRICH, ARMIN

  DOI：——

  日期：——
• Biotransformation and Phylogeny
  作者：Wolf-Rainer Abraham、Anja Riep、Hans-Peter Hanssen

  DOI：10.1006/bioo.1996.0003

  日期：1996.3

  Main metabolites of the microbial oxidation of (6R)-aristolenepoxide are 5 alpha-, 9 beta-, 10 beta-, and 15-hydroxy-aristolenepoxide. Aristolene-7,14-oxide-6 alpha-ol was also formed. Some of them showed modest phytotoxic activity in the cress test, where 9 beta-hydroxy-aristolenepoxide is the most active one. The actvity of the strains mirrored their phylogenetic positions. Bacteria were most active in oxidizing 15-hydroxy-aristolenepoxide to the aldehyde, while fungi, especially Basidiomycotina, were more active in the hydroxylation of the substrate than bacteria. (C) 1996 Academic Press, Inc.