3-((diphenyl)(methyl)silyl)salicylaldehyde | 138937-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((diphenyl)(methyl)silyl)salicylaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-[methyl(diphenyl)silyl]benzaldehyde
• CAS: 138937-07-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 318.447
• InChiKey: ITRSHBZUMZPURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 、 3-((diphenyl)(methyl)silyl)salicylaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tridentate Schiff碱铬（III）配合物催化的内消旋氮丙啶的对映选择性开环。

  摘要：

  描述了通过TMSN3催化内消旋氮丙啶的对映选择性开环的催化方法。从1-氨基-2-茚满醇衍生的三齿席夫碱铬配合物被确定为最佳催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol990992h
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-((diphenyl)(methyl)silyl)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的塞伦配体的便捷，高产合成。

  摘要：

  描述了用于制备对映选择性催化剂的甲硅烷基取代的塞伦配体的有效合成。水杨醛前体是由2，6-二溴苯酚的甲硅烷基醚通过一锅双卤化锂锂交换合成的，以诱导分子内逆布鲁克重排并允许引入醛基。水杨醛产物与手性二胺的缩合以高收率提供了甲硅烷基取代的塞伦配体。使用其他亲电试剂可轻松获得甲硅烷基取代的酚酯，酮和硼酸。

  DOI：

  10.1021/ol0713436

文献信息

• Asymmetric cycloaddition reactions
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US06369223B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to a process for stereoselective cycloaddition reactions which generally comprises a cycloaddition reaction between a pair of substrates, each either chiral or prochiral, that contain reactive &pgr;-systems, in the presence of a non-racemic chiral catalyst, to produce a stereoisomerically enriched product. The present invention also relates to novel asymmetric catalyst complexes comprising a metal and an asymmetric tridentate ligand.

  本发明涉及一种立体选择性环加成反应过程，该过程通常包括在一对含有反应性π系统的底物之间进行环加成反应，每个底物要么是手性的，要么是潜手性的，在非对映体手性催化剂的存在下，产生立体异构体富集的产品。本发明还涉及新颖的非对称催化剂配合物，包括一个金属和一个非对称三齿配体。
• New Bis(salicylaldiminato) Titanium Complexes for Ethylene Polymerization
  作者：Shigekazu Matsui、Yasushi Tohi、Makoto Mitani、Junji Saito、Haruyuki Makio、Hidetsugu Tanaka、Masatoshi Nitabaru、Takashi Nakano、Terunori Fujita

  DOI：10.1246/cl.1999.1065

  日期：1999.10

  New bis(salicylaldiminato) titanium complexes were synthesized and investigated as ethylene polymerization catalysts. These complexes, when activated with methylalumoxane, exhibited one of the highest activities displayed by group 4 transition metal complexes having no cyclopentadienyl ligand(s).

  合成并研究了新的双（水杨醛酸二氨基）钛配合物作为乙烯聚合催化剂。这些配合物，当用甲基铝氧烷活化时，表现出由不含环戊二烯基配体的第 4 族过渡金属配合物表现出的最高活性之一。
• Expedient, High-Yielding Synthesis of Silyl-Substituted Salen Ligands
  作者：Avinash N. Thadani、Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol0713436

  日期：2007.9.1

  enantioselective catalysts. The salicylaldehyde precursors are synthesized from the silyl ethers of 2,6-dibromophenols via a one-pot double lithium halogen exchanges, to induce an intramolecular retro-Brook rearrangement and allow introduction of the aldehyde group. Condensation of the salicylaldehyde products with a chiral diamine affords the silyl-substituted salen ligands in high yields. The use of other

  描述了用于制备对映选择性催化剂的甲硅烷基取代的塞伦配体的有效合成。水杨醛前体是由2，6-二溴苯酚的甲硅烷基醚通过一锅双卤化锂锂交换合成的，以诱导分子内逆布鲁克重排并允许引入醛基。水杨醛产物与手性二胺的缩合以高收率提供了甲硅烷基取代的塞伦配体。使用其他亲电试剂可轻松获得甲硅烷基取代的酚酯，酮和硼酸。
• Enantioselective Ring Opening of Meso Aziridines Catalyzed by Tridentate Schiff Base Chromium(III) Complexes
  作者：Zhen Li、Mónica Fernández、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol990992h

  日期：1999.11.1

  [formula: see text] A catalytic method for the enantioselective ring opening of meso aziridines by TMSN3 is described. Tridentate Schiff base chromium complexes derived from 1-amino-2-indanol were identified as the optimal catalysts.

  描述了通过TMSN3催化内消旋氮丙啶的对映选择性开环的催化方法。从1-氨基-2-茚满醇衍生的三齿席夫碱铬配合物被确定为最佳催化剂。