(4S,6S)-4-{(E)-3-[(2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-allyl}-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxane | 485321-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6S)-4-{(E)-3-[(2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-allyl}-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: (4S,6S)-2,2-dimethyl-4-(2-phenylethyl)-6-[(E)-3-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-1,3-dioxane
• CAS: 485321-86-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: CLACQZAEFUZKKE-NADDIDLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-{(E)-3-[(2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-allyl}-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以31.2 mg的产率得到(R)-6-[(E)-(4S)-4,6-dihydroxy-8-phenyloct-1-enyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Syntheses of (+)-Strictifolione

  摘要：

  介绍了 (+)-strictifolione 的不对称合成和正式不对称合成。这两种方法的关键步骤都是通过 Julia-Kocienski 烯化反应生成 E 型烯烃。反-1,3-二醇分子是通过采用 SAMP-腙δ±,δ±′-双烷基化/脱氧协议合成的，而内酯单元的立体中心则是基于面包酵母的酶还原反应。另外，内酯前体也可以通过 (S)- 脯氨酸催化的戊-4-烯醛的δ-氧化反应来有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822387
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl (((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)silane 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4S,6S)-4-{(E)-3-[(2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-allyl}-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  首次从严格隐叶strict中分离出一种新的6-（ω-苯基烯基）-5,6-二氢-α-吡咯烷酮，一种新的全合成和绝对构型的测定。

  摘要：

  从（起始小号） -苹果酸和（小号） -缩水甘油，strictifolione的第一全合成，新的6-（ω-phenylalkenyl）-5,6-二氢-α吡喃酮从分离桂strictifolia，被完成的，这证实了其结构，包括不对称中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02181-0