4-[2-(4-methylphenyl)-thiazol-4-ylmethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one | 1026218-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(4-methylphenyl)-thiazol-4-ylmethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one
• 英文别名: 4-[[2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 1026218-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₁F₆NO₂S₂
• 分子量: 427.391
• InChiKey: JJMKRWMCBHYJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-methylphenyl)-thiazol-4-ylmethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到3-[2-(4-methylphenyl)-thiazol-4-yl]-(R,S)-2-mercaptopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以六氟丙酮为保护活化剂由硫代苹果酸合成杂芳基取代的α-巯基酸

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂从（RS）-硫代苹果酸开始合成杂环α-巯基酸。新化合物是肽和二肽修饰以及药物设计的有用组成部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400306
• 作为产物：
  描述：

  [2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]acetic acid 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-[2-(4-methylphenyl)-thiazol-4-ylmethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  以六氟丙酮为保护活化剂由硫代苹果酸合成杂芳基取代的α-巯基酸

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂从（RS）-硫代苹果酸开始合成杂环α-巯基酸。新化合物是肽和二肽修饰以及药物设计的有用组成部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400306

文献信息

• Synthesis of heteroaryl substituted α-mercapto acids from thiomalic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent
  作者：Ksenia Pumpor、Elisabeth Windeisen、Klaus Burger

  DOI：10.1002/jhet.5570400306

  日期：2003.5

  The synthesis of heterocyclic α-mercapto acids starting from (RS)-thiomalic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described. The new compounds are useful building blocks for peptide and depsipeptide modification as well as for drug design.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂从（RS）-硫代苹果酸开始合成杂环α-巯基酸。新化合物是肽和二肽修饰以及药物设计的有用组成部分。