[2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]acetic acid | 170996-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: [2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]acetic acid
• 英文别名: 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one；(5-oxo-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]oxathiolan-4-yl)-acetic acid；1,3-Oxathiolane-4-acetic acid, 5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-；2-[5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-4-yl]acetic acid
• CAS: 170996-97-1
• 化学式: C₇H₄F₆O₄S
• 分子量: 298.163
• InChiKey: HFRHQTUSQPARJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: benzene (71-43-2); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  388.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]acetic acid 在 氯化亚砜 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5-Oxo-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]oxathiolan-4-ylmethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代苹果酸合成DL-异半胱氨酸及其衍生物

  摘要：

  使用六氟丙酮作为保护和活化剂，将硫代马来酸转化为同型半胱氨酸。所获得的氨基甲酸酯5、6、7代表N-保护的，羧基活化的异半胱氨酸衍生物，非常适合进一步衍生化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01837-0
• 作为产物：
  描述：

  巯基丁二酸 、 六氟丙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到[2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of the α-Mercapto Acid Unit into Peptides

  摘要：

  将α巯基酸单元整合到潜在药物候选分子的骨架中，能改善其金属离子配位性质。迄今为止，仅有关于巯基酸单元在N端整合进肽链的方法被描述过。现在，我们报告了一种改良策略，从六氟丙酮保护的硫代苹果酸开始，将α巯基酸单元整合到任意位置的肽骨架中。与此同时，随着α巯基单元的整合，肽链的方向也发生了反转。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822341

文献信息

• Hexafluoroacetone as a Protecting and Activating Reagent. Regioselective Esterification of Aspartic, Malic, and Thiomalic Acid
  作者：Ksenia Pumpor、Elisabeth Windeisen、Jan Spengler、Fernando Albericio、Klaus Burger

  DOI：10.1007/s00706-004-0183-9

  日期：2004.11

  Hexafluoroacetone reacts with α-functionalized α,β-dicarboxy acids like aspartic, malic, and thiomalic acid to give exclusively five-membered lactones. The β-carboxylic groups remain unaffected and can be derivatized separately. They can be linked i.a. to orthogonal protecting groups or multivalent alcohols like pentaerythritol to give synthetically valuable building blocks.

  六氟丙酮与α-官能化的α，β-二羧酸（如天冬氨酸，苹果酸和硫代苹果酸）反应，仅生成五元内酯。β-羧基不受影响，可以单独衍生。它们可以连接 IA 以正交的保护基或多价醇如季戊四醇给予综合有价值的积木。
• <b>Hexafluoroacetone as a Protecting and Activating Reagent: Synthesis of New Types of Fluoro-Substituted α-Amino, α-Hydroxy and α-Mercapto Acids</b>
  作者：Klaus Burger、Sergej Osipov、Torsten Lange、Pavel Tsouker、Jan Spengler、Lothar Hennig、Beate Koksch、Stefan Berger、Salah El-Kousy

  DOI：10.1055/s-2004-829131

  日期：——

  (S)-malic, (S)-citramalic and (S,R)-thiomalic acid, new types of 4,4-difluoro-substituted a-ami- no-, a-hydroxy- and a-mercaptopentanoic acids have been synthe- sized, applying hexafluoroacetone as protecting and activating reagent. The new partially fluorinated a-functionalized carboxylic acids represent interesting monomers for peptide and depsipeptide modification and for rational design and elucidation

  从(S)-天冬氨酸、(S)-苹果酸、(S)-柠苹果酸和(S,R)-硫代苹果酸开始，新型4,4-二氟取代的α-氨基-、α-羟基-和α-巯基戊酸已被合成，使用六氟丙酮作为保护和活化试剂。新的部分氟化的α-官能化羧酸代表了用于肽和缩肽修饰以及合理设计和阐明二级结构的有趣单体。
• Synthesis of heteroaryl substituted α-mercapto acids from thiomalic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent
  作者：Ksenia Pumpor、Elisabeth Windeisen、Klaus Burger

  DOI：10.1002/jhet.5570400306

  日期：2003.5

  The synthesis of heterocyclic α-mercapto acids starting from (RS)-thiomalic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described. The new compounds are useful building blocks for peptide and depsipeptide modification as well as for drug design.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂从（RS）-硫代苹果酸开始合成杂环α-巯基酸。新化合物是肽和二肽修饰以及药物设计的有用组成部分。
• New building blocks for peptide and depsipeptide synthesis: hexafluoroacetone protected l-homoisoserine and d,l-homoisocysteine derivatives
  作者：Gábor Radics、Raul Pires、Beate Koksch、Salah M El-Kousy、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02712-0

  日期：2003.1

  syntheses of l-homoisoserine and d,l-homoisocysteine derivatives starting from l-malic and d,l-thiomalic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent are described. The new compounds are interesting building blocks for the preparation of non-natural peptides and depsipeptides as well as for the construction of new GABA derivatives.

  描述了使用六氟丙酮作为保护剂和活化剂从l-苹果酸和d，l-硫代苹果酸开始的l-高丝氨酸和d，l-同型半胱氨酸衍生物的高效合成。新化合物是制备非天然肽和二肽肽以及构建新GABA衍生物的有趣构建基。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF UNDESIRED CELL PROLIFERATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES POUR L'INHIBITION DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE INDESIRABLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：JERINI AG

  公开号：WO2005063259A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention is related to compounds having formula (I), wherein the dashed line indicates a single or double bond or is absent and wherein A1-A9, Q, R1-R11, T, U, V, W1-W3, X1, X2, Y and Z are as defined in the claims and description, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of the compounds for the manufacture of a medicament for the treatment of deseases involving abnormal cell proliferation, undesired cell proliferation, abnormal mitosis and/or undesired mitosis.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其中虚线表示单键或双键或不存在，A1-A9、Q、R1-R11、T、U、V、W1-W3、X1、X2、Y和Z的定义如权利要求和描述中所定义，包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物制备用于治疗涉及异常细胞增殖、不良细胞增殖、异常有丝分裂和/或不良有丝分裂的药物的用途。

表征谱图