(1S,7aS)-1-Methoxymethoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one | 415928-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,7aS)-1-Methoxymethoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one
• 英文别名: (1S,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 415928-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: RJTHXABUCVFNNT-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-Methoxymethoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium iodate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 methyl (5R,8S,9R,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-1,7-dioxo-3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,7aS)-1-Methoxymethoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Core Structure of Cortistatin A
  作者：Naoyuki Kotoku、Yuji Sumii、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1021/ol201327u

  日期：2011.7.1

  A stereoselective synthesis of the core structure of cortistatin A (1), a novel antiangiogenic steroidal alkaloid from Indonesian marine sponge, is described. An 8-oxabicyclo[3.2.1]octene system, a characteristic B-ring structure of 1, was elaborated by a 7-endo selective intramolecular Heck cyclization and a subsequent acid-mediated oxy-Michael reaction.

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。
• Pyrazolyl and pyrimidinyl tricyclic enones as antioxidant inflammation modulators
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11192852B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Disclosed herein are novel antioxidant inflammation modulators, including those of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds. Methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds and compositions thereof are also provided.

  本文公开了新型抗氧化炎症调节剂，包括式中的那些： 其中的变量在本文中定义。此外，还提供了包含此类化合物的药物组合物、试剂盒和制成品。还提供了用于制造这些化合物的方法和中间体，以及使用这些化合物及其组合物的方法。
• Miller, Laura C.; Ndungu, J. Maina; Sarpong, Richmond, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2398 - 2402
  作者：Miller, Laura C.、Ndungu, J. Maina、Sarpong, Richmond

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Study of Carbocyclic Core of Cortistatin A, an Anti-Angiogenic Steroidal Alkaloid from Marine Sponge
  作者：Naoyuki Kotoku、Motomasa Kobayashi、Yuji Sumii、Takeshi Hayashi

  DOI：10.3987/com-11-12195

  日期：——

  Synthesis of carbocyclic core of cortistatin A (1), a novel anti-angiogenic steroidal alkaloid from Indonesian marine sponge, was investigated. Intramolecular Heck cyclization using substrate 18 achieved construction of 7-membered B-ring structure. The presence of steric hindrance around the reaction center was found to favor endo cyclization pathway in this substrate.
• PYRAZOLYL AND PYRIMIDINYL TRICYCLIC ENONES AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS
  申请人：Reata Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2651902B1

  公开（公告）日：2017-11-08