(1S,7aS)-4-(2-{(1S,2S,6S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl}ethyl)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one | 1311174-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,7aS)-4-(2-{(1S,2S,6S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl}ethyl)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one
• 英文别名: (1S,7aS)-4-[2-[(1S,2S,6S)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]ethyl]-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 1311174-77-2
• 化学式: C₂₉H₅₀O₇Si
• 分子量: 538.797
• InChiKey: CYFAGIPKWKGXQW-LDUMXIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aS)-4-(2-{(1S,2S,6S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl}ethyl)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1S,2S,6S)-2-[2-[(1S,3aR,7aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethyl]-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A核心结构的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol201327u
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.16h， 生成 (1S,7aS)-4-(2-{(1S,2S,6S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl}ethyl)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A核心结构的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol201327u