6,7-Dichloro-3-hydroxymethyl-1H-quinolin-2-one | 170848-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Dichloro-3-hydroxymethyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 6,7-Dichloro-2-hydroxyquinoline-3-methanol；6,7-dichloro-3-(hydroxymethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 170848-27-8
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 244.077
• InChiKey: NLUZDEVPGPPHJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dichloro-3-hydroxymethyl-1H-quinolin-2-one 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三(2-呋喃基)膦 、 2,4-滴二甲胺盐 、 铜 、 锌 、 三溴氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-α-amino-6,7-dichloro-3-(phosphonomethyl)-2-quinolinepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New heteroaryl-spaced phosphono α-amino acids are competitive NMDA antagonists with analgesic activity

  摘要：

  The synthesis and the NMDA receptor binding affinities of alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-2-naphthalene-propanoic acid, alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-2-benzofuranpropanoic acid, a series of substituted (R)-alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-2-quinolinepropanoic acids, (R)-alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-1,8-naphthyridine-2-propanoic acid and (R)-alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-1,6-naphthyridine-2-propanoic acid are reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00288-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氯苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6,7-Dichloro-3-hydroxymethyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New heteroaryl-spaced phosphono α-amino acids are competitive NMDA antagonists with analgesic activity

  摘要：

  The synthesis and the NMDA receptor binding affinities of alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-2-naphthalene-propanoic acid, alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-2-benzofuranpropanoic acid, a series of substituted (R)-alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-2-quinolinepropanoic acids, (R)-alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-1,8-naphthyridine-2-propanoic acid and (R)-alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-1,6-naphthyridine-2-propanoic acid are reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00288-0

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Astra AB

  公开号：US05710139A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  Compounds of the formula I, ##STR1## are NMDA antagonists and useful in the treatment and prevention of nervous system related pathological conditions resulting from overstimulation by excitatory amino acids. Methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also comprised according to the invention.

  化合物的分子式为I，##STR1## 是NMDA拮抗剂，对于治疗和预防由兴奋性氨基酸过度刺激导致的与神经系统相关的病理状况具有用处。根据本发明，还包括它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1995017410A1

  公开（公告）日：1995-06-29

  (EN) Compounds of formula (I) are NMDA antagonists and useful in the treatment and prevention of nervous system related pathological conditions resulting from overstimulation by excitatory amino acids. Methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also comprised according to the invention.(FR) Composés représentés par la formule (I); lesdits composés sont des antagonistes de N-méthyl-D-aspartate (NMDA) et présentent une utilité dans le traitement et dans la prévention d'états pathologiques relatifs au système nerveux et provenant d'une stimulation excessive provoquée par des acides aminés excitants. L'invention concerne également des procédés de préparation desdits composés et des compositions pharmaceutiques les contenant.

  化合物的公式为(I)，是NMDA拮抗剂，对于由兴奋性氨基酸过度刺激引起的神经系统相关病理状况的治疗和预防具有用处。该发明还包括制备它们的方法和含有它们的药物组合物。(FR) 化合物的公式为(I)，是NMDA拮抗剂，对于由兴奋性氨基酸过度刺激引起的神经系统相关病理状况的治疗和预防具有用处。该发明还包括制备它们的方法和含有它们的药物组合物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0736032A1

  公开（公告）日：1996-10-09
• US5710139A
  申请人：——

  公开号：US5710139A

  公开（公告）日：1998-01-20
• New heteroaryl-spaced phosphono α-amino acids are competitive NMDA antagonists with analgesic activity
  作者：Britt-Marie Swahn、Alf Claesson、Benjamin Pelcman、Yevgeni Besidski、Håkan Molin、Mats P. Sandberg、Odd-Geir Berge

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00288-0

  日期：1996.7

  The synthesis and the NMDA receptor binding affinities of alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-2-naphthalene-propanoic acid, alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-2-benzofuranpropanoic acid, a series of substituted (R)-alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-2-quinolinepropanoic acids, (R)-alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-1,8-naphthyridine-2-propanoic acid and (R)-alpha-amino-3-(phosphonomethyl)-1,6-naphthyridine-2-propanoic acid are reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd