methyl 2,3-dideoxy-2,3-di-C-methyl-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose | 87980-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-2,3-di-C-methyl-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
• 英文别名: 2H-Pyran-3(6H)-one, 2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-dimethyl-, (2R-trans)-；(2S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,4-dimethyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 87980-73-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: XNQLIGWOOCMUFP-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-2,3-di-C-methyl-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二-C-甲基-2-O-（甲硫基）甲基-α-d-吡喃吡喃糖苷的制备及X射线晶体学表征及其转化为甲基2， 3-二脱氧-2,3-二-C-甲基-α-d-甘油-己基吡喃糖苷-4-果糖

  摘要：

  摘要由甲基4,6-O-亚苄基-2-C-甲基-2-O-（甲硫基）甲基-α-d-核糖-己吡喃糖苷-3-ulose制备标题化合物及其单晶X-描述射线结构表征。与甲基4,6-O-亚苄基-α-d-核糖-己吡喃糖苷-3-ulose 1的化学性质一致，两个2-C-甲基-α-d-核糖-己吡喃糖苷-3-uloses的格利雅还原反应检查了立体选择性地产生的同素化合物。将甲基4,6- O-亚苄基-2,3-二-C-甲基-2-O-（甲硫基）甲基-α-d-吡喃吡喃糖苷脱水脱水成六-3-烯吡喃糖苷2，将其转化为甲基2 ，3-二脱氧-2，3-二-C-甲基-α-d-甘油-十六烷基-2-烯吡喃糖-4-尿酸的酸催化裂解过程2。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84047-6

文献信息

• The preparation and x-ray crystallographic characterisation of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-C-methyl-2-O-(methylthio)methyl-α-d-allopyranoside, and its conversion into methyl 2,3-dideoxy-2,3-di-C-methyl-α-d-glycero-hexopyranosid-4-ulose
  作者：Vernon G.S. Box、Lynda L. Box、Earle V.E. Roberts、John F. Blount、Louis J. Todaro

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84047-6

  日期：1983.8

  -benzylidene-2- C -methyl-2- O -(methylthio)methyl-α- d - ribo -hexopyranosid-3-ulose and its single-crystal X-ray structural characterisation is described. Consistent with the chemistry of methyl 4,6- O -benzylidene-α- d - ribo -hexopyranosid-3-ulose 1 , the Grignard reduction of the two 2- C -methyl-α- d - ribo -hexopyranosid-3-uloses examined produced allo compounds stereoselectively. Methyl 4,6- O -benzylidene-2

  摘要由甲基4,6-O-亚苄基-2-C-甲基-2-O-（甲硫基）甲基-α-d-核糖-己吡喃糖苷-3-ulose制备标题化合物及其单晶X-描述射线结构表征。与甲基4,6-O-亚苄基-α-d-核糖-己吡喃糖苷-3-ulose 1的化学性质一致，两个2-C-甲基-α-d-核糖-己吡喃糖苷-3-uloses的格利雅还原反应检查了立体选择性地产生的同素化合物。将甲基4,6- O-亚苄基-2,3-二-C-甲基-2-O-（甲硫基）甲基-α-d-吡喃吡喃糖苷脱水脱水成六-3-烯吡喃糖苷2，将其转化为甲基2 ，3-二脱氧-2，3-二-C-甲基-α-d-甘油-十六烷基-2-烯吡喃糖-4-尿酸的酸催化裂解过程2。