5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hexa-2,4-dienal | 51174-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hexa-2,4-dienal
• 英文别名: Dehydrolavandulal；5-Methyl-2-prop-1-en-2-ylhexa-2,4-dienal；5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhexa-2,4-dienal
• CAS: 51174-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ALRJWGPCGLHLRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 β-calcium phosphate tribasic 、 氢气 作用下， 生成 3,7-dimethylocta-2,4,6-trienal 、 5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  乙醛在羟基磷灰石催化剂上的顺序反应生成2-甲基苯甲醛和4-甲基苯甲醛的途径

  摘要：

  生物质衍生的C 2和C 4醛的缩合反应同时形成邻甲苯和对甲苯甲醛（分别为2-MB和4-MB）。但是，尚未完整描述完整的反应网络和详细的机制。在此，对乙醛和2-丁醛的顺序缩合反应形成的产物的分析表明，2和4 MB的产物是通过2,4,6-八芳烃的芳构化形成的，而高反应性的无环中间体则是通过自分别添加2-丁烯醛。C 4之间CC键形成的确切位置通过使用包含2丁烯醛，2丁烯醇和3甲基2丁烯醛组合的反应物混合物作为模型反应物研究了共反应物以生成4 MB产品。最后两种反应物可以形成可能分配给特定反应途径的产物（在2-丁烯醛的自我添加过程中无法区分），并且在特定碳原子上的反应性降低。产品分析表明，α-C对羰基-C的亲核攻击是通过2-丁烯的自我加成形成的4-MB物质。此外，Diels–Alder反应（在C 6和C 2中间体之间）对4 MB的形成没有显着贡献。这些发现完成了由乙醛在羟磷灰石上形成2 MB和4 MB的反应网络的描述。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700151

文献信息

• Methods for preparing aldehydes by self-aldol condensation
  申请人：Babler James H.

  公开号：US20090270658A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Methods for preparing self-aldol condensation products of prenyl aldehyde (3-methyl-2-butenal) by use of an amine catalyst under weakly acidic conditions at temperatures of 10° C. or higher are disclosed. Methods are disclosed for the selective formation of α-1,2-adducts and γ-1,2-adducts of prenyl aldehyde, and for the formation of specialty compositions useful in the flavor and fragrance industries.

  使用胺催化剂在弱酸性条件下，在10°C或更高温度下制备异戊醛（3-甲基-2-丁烯醛）的自身醛缩产物的方法被披露。还披露了用于选择性形成异戊醛的α-1,2-加合物和γ-1,2-加合物的方法，以及用于制备在风味和香料行业中有用的特殊组合物的方法。
• METHODS FOR PREPARING ALDEHYDES BY SELF-ALDOL CONDENSATION
  申请人：LOYOLA UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：EP2271609A1

  公开（公告）日：2011-01-12
• US7632973B2
  申请人：——

  公开号：US7632973B2

  公开（公告）日：2009-12-15
• [EN] METHODS FOR PREPARING ALDEHYDES BY SELF-ALDOL CONDENSATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ALDÉHYDES PAR AUTOCONDENSATION ALDOLIQUE
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2009131966A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Methods for preparing self-aldol condensation products of prenyl aldehyde (3-methyl-2- butenal) by use of an amine catalyst under weakly acidic conditions at temperatures of 10 0C or higher are disclosed. Methods are disclosed for the selective formation of α-l,2-adducts and γ- 1,2-adducts of prenyl aldehyde, and for the formation of specialty compositions useful in the flavor and fragrance industries.
• Formation Pathways toward 2- and 4-Methylbenzaldehyde via Sequential Reactions from Acetaldehyde over Hydroxyapatite Catalyst
  作者：Takahiko Moteki、Andrew T. Rowley、Daniel T. Bregante、David W. Flaherty

  DOI：10.1002/cctc.201700151

  日期：2017.6.8

  Condensation reactions of biomass derived C2 and C4 aldehydes form both ortho‐ and para‐tolualdehydes (2‐MB and 4‐MB, respectively). The complete reaction network and the detailed mechanisms, however, have not been fully described. Here, analysis of the products formed by sequential condensation reactions of acetaldehyde and 2‐butenal suggests that 2‐ and 4‐MB products form via aromatization of 2,4

  生物质衍生的C 2和C 4醛的缩合反应同时形成邻甲苯和对甲苯甲醛（分别为2-MB和4-MB）。但是，尚未完整描述完整的反应网络和详细的机制。在此，对乙醛和2-丁醛的顺序缩合反应形成的产物的分析表明，2和4 MB的产物是通过2,4,6-八芳烃的芳构化形成的，而高反应性的无环中间体则是通过自分别添加2-丁烯醛。C 4之间CC键形成的确切位置通过使用包含2丁烯醛，2丁烯醇和3甲基2丁烯醛组合的反应物混合物作为模型反应物研究了共反应物以生成4 MB产品。最后两种反应物可以形成可能分配给特定反应途径的产物（在2-丁烯醛的自我添加过程中无法区分），并且在特定碳原子上的反应性降低。产品分析表明，α-C对羰基-C的亲核攻击是通过2-丁烯的自我加成形成的4-MB物质。此外，Diels–Alder反应（在C 6和C 2中间体之间）对4 MB的形成没有显着贡献。这些发现完成了由乙醛在羟磷灰石上形成2 MB和4 MB的反应网络的描述。