5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hexa-2,4-dienal | 51174-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hexa-2,4-dienal
• 英文别名: Dehydrolavandulal；5-Methyl-2-prop-1-en-2-ylhexa-2,4-dienal；5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhexa-2,4-dienal
• CAS: 51174-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ALRJWGPCGLHLRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 β-calcium phosphate tribasic 、 氢气 作用下， 生成 3,7-dimethylocta-2,4,6-trienal 、 5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  乙醛在羟基磷灰石催化剂上的顺序反应生成2-甲基苯甲醛和4-甲基苯甲醛的途径

  摘要：

  生物质衍生的C 2和C 4醛的缩合反应同时形成邻甲苯和对甲苯甲醛（分别为2-MB和4-MB）。但是，尚未完整描述完整的反应网络和详细的机制。在此，对乙醛和2-丁醛的顺序缩合反应形成的产物的分析表明，2和4 MB的产物是通过2,4,6-八芳烃的芳构化形成的，而高反应性的无环中间体则是通过自分别添加2-丁烯醛。C 4之间CC键形成的确切位置通过使用包含2丁烯醛，2丁烯醇和3甲基2丁烯醛组合的反应物混合物作为模型反应物研究了共反应物以生成4 MB产品。最后两种反应物可以形成可能分配给特定反应途径的产物（在2-丁烯醛的自我添加过程中无法区分），并且在特定碳原子上的反应性降低。产品分析表明，α-C对羰基-C的亲核攻击是通过2-丁烯的自我加成形成的4-MB物质。此外，Diels–Alder反应（在C 6和C 2中间体之间）对4 MB的形成没有显着贡献。这些发现完成了由乙醛在羟磷灰石上形成2 MB和4 MB的反应网络的描述。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700151

文献信息

• Methods for preparing aldehydes by self-aldol condensation
  申请人：Babler James H.

  公开号：US20090270658A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Methods for preparing self-aldol condensation products of prenyl aldehyde (3-methyl-2-butenal) by use of an amine catalyst under weakly acidic conditions at temperatures of 10° C. or higher are disclosed. Methods are disclosed for the selective formation of α-1,2-adducts and γ-1,2-adducts of prenyl aldehyde, and for the formation of specialty compositions useful in the flavor and fragrance industries.

  使用胺催化剂在弱酸性条件下，在10°C或更高温度下制备异戊醛（3-甲基-2-丁烯醛）的自身醛缩产物的方法被披露。还披露了用于选择性形成异戊醛的α-1,2-加合物和γ-1,2-加合物的方法，以及用于制备在风味和香料行业中有用的特殊组合物的方法。
• METHODS FOR PREPARING ALDEHYDES BY SELF-ALDOL CONDENSATION
  申请人：LOYOLA UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：EP2271609A1

  公开（公告）日：2011-01-12
• US7632973B2
  申请人：——

  公开号：US7632973B2

  公开（公告）日：2009-12-15
• [EN] METHODS FOR PREPARING ALDEHYDES BY SELF-ALDOL CONDENSATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ALDÉHYDES PAR AUTOCONDENSATION ALDOLIQUE
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2009131966A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Methods for preparing self-aldol condensation products of prenyl aldehyde (3-methyl-2- butenal) by use of an amine catalyst under weakly acidic conditions at temperatures of 10 0C or higher are disclosed. Methods are disclosed for the selective formation of α-l,2-adducts and γ- 1,2-adducts of prenyl aldehyde, and for the formation of specialty compositions useful in the flavor and fragrance industries.