11-tris(3,7,11,15-tetramethylhexadecyloxymethyl)-3,6,9-trioxa-1-undecanol | 325158-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-tris(3,7,11,15-tetramethylhexadecyloxymethyl)-3,6,9-trioxa-1-undecanol
• 英文别名: 2-[2-[2-[3-(3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy)-2,2-bis(3,7,11,15-tetramethylhexadecoxymethyl)propoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 325158-48-3
• 化学式: C₇₁H₁₄₄O₇
• 分子量: 1109.92
• InChiKey: ZUHTUIWLOHBDPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.6
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  61
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide 、 11-tris(3,7,11,15-tetramethylhexadecyloxymethyl)-3,6,9-trioxa-1-undecanol 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到11-tris(3,7,11,15-tetramethylhexadecyloxymethyl)-3,6,9-trioxa-1-undecyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetrabenzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型高度疏水性路易斯 X 糖脂：合成和单层行为

  摘要：

  制备了两种高度疏水的路易斯 X 糖脂 2 和 3。糖缀合物 2 以下列方式构建：季戊四醇用作分配器，其上的三个外消旋植醇疏水链和一个三甘醇间隔基用五糖 Gal (β 1-4)[Fuc (α 1-3)] GlcNAc β-糖基化(β 1-3) Gal (β 1-4) Glc 被锚定。糖缀合物 3 以类似的方式构建，糖部分是三糖 Gal (β 1-4)[Fuc (α 1-3)] GlcNAc，即所谓的 Lewis X 决定簇。使用三甘醇间隔物以引入研究单一碳水化合物-碳水化合物相互作用所需的流动性。与天然神经酰胺糖脂 1 相比，三个植基链增加了脂质部分的疏水性。这些糖脂在单层研究中显示出具有高压缩性的液体膨胀行为。这些与在水中的低溶解度相关的特性使它们成为研究两个 Lewis X 功能化囊泡之间相互作用的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<253::aid-ejoc253>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇单苄醚对甲苯磺酸酯 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 11-tris(3,7,11,15-tetramethylhexadecyloxymethyl)-3,6,9-trioxa-1-undecanol
  参考文献：
  名称：

  新型高度疏水性路易斯 X 糖脂：合成和单层行为

  摘要：

  制备了两种高度疏水的路易斯 X 糖脂 2 和 3。糖缀合物 2 以下列方式构建：季戊四醇用作分配器，其上的三个外消旋植醇疏水链和一个三甘醇间隔基用五糖 Gal (β 1-4)[Fuc (α 1-3)] GlcNAc β-糖基化(β 1-3) Gal (β 1-4) Glc 被锚定。糖缀合物 3 以类似的方式构建，糖部分是三糖 Gal (β 1-4)[Fuc (α 1-3)] GlcNAc，即所谓的 Lewis X 决定簇。使用三甘醇间隔物以引入研究单一碳水化合物-碳水化合物相互作用所需的流动性。与天然神经酰胺糖脂 1 相比，三个植基链增加了脂质部分的疏水性。这些糖脂在单层研究中显示出具有高压缩性的液体膨胀行为。这些与在水中的低溶解度相关的特性使它们成为研究两个 Lewis X 功能化囊泡之间相互作用的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<253::aid-ejoc253>3.0.co;2-2

文献信息

• New Highly Hydrophobic Lewis X Glycolipids: Synthesis and Monolayer Behaviour
  作者：Jacques Esnault、Jean-Maurice Mallet、Yongmin Zhang、Pierre Sinaÿ、Tugdual Le Bouar、Frédéric Pincet、Éric Perez

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<253::aid-ejoc253>3.0.co;2-2

  日期：2001.1

  the so-called Lewis X determinant. A triethyleneglycol spacer was used in order to introduce the mobility required for the study of single carbohydrate−carbohydrate interactions. Three phytyl chains increase the hydrophobicity of the lipid moiety compared to the natural ceramide glycolipid 1. These glycolipids display a liquid-expanded behaviour with a high compressibility in monolayer studies. These

  制备了两种高度疏水的路易斯 X 糖脂 2 和 3。糖缀合物 2 以下列方式构建：季戊四醇用作分配器，其上的三个外消旋植醇疏水链和一个三甘醇间隔基用五糖 Gal (β 1-4)[Fuc (α 1-3)] GlcNAc β-糖基化(β 1-3) Gal (β 1-4) Glc 被锚定。糖缀合物 3 以类似的方式构建，糖部分是三糖 Gal (β 1-4)[Fuc (α 1-3)] GlcNAc，即所谓的 Lewis X 决定簇。使用三甘醇间隔物以引入研究单一碳水化合物-碳水化合物相互作用所需的流动性。与天然神经酰胺糖脂 1 相比，三个植基链增加了脂质部分的疏水性。这些糖脂在单层研究中显示出具有高压缩性的液体膨胀行为。这些与在水中的低溶解度相关的特性使它们成为研究两个 Lewis X 功能化囊泡之间相互作用的良好候选者。