N,N-二乙基色胺 | 61-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基色胺
• 英文名称: N,N-diethyltryptamine
• 英文别名: diethyltryptamine；dET；N,N-diethyl-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 61-51-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: LSSUMOWDTKZHHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基色胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到N,N-二乙基色胺N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Tryptamine derivatives as novel non-nucleosidic inhibitors against hepatitis B virus

  摘要：

  A series of tryptamine derivatives were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activity and cytotoxicity in the HepG2.2.15 cell line. The preliminary SAR was discussed. Compounds 2e and 4a showed potent antiviral activity (IC(50) = 0.4 and < 1 mu M, respectively) and low cytotoxicity (CC(50) = 40.6 and > 25 mu M, respectively). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.004
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 生成 N,N-二乙基色胺
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen �ber Rauwolfia-Alkaloid-Modelle I

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905400
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (2S,3R,4E)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-enoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二乙基色胺 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-((2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)oxiran-2-yl)-2-(prop-1-en-2-yl)pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排通过手性转移进行（-）-α-Kainic酸的全合成

  摘要：

  （-）-α-海藻酸的总合成是通过线性策略完成的，该策略涉及Noyori不对称还原和通过爱尔兰-克莱森重排的手性转移为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400001t

文献信息

• A facile procedure for synthesis of 3-[2-(N,N-dialkylamino)ethyl]-3-fluorooxindoles by direct fluorination of N,N-dialkyltryptamines
  作者：Takayuki Seki、Tomoya Fujiwara、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.12.014

  日期：2011.3

  A practical procedure for the synthesis of 3-fluorooxindole derivatives having basic amine moieties was developed, which involves Selectfluor™-mediated oxidative fluorination of N,N-dialkyltryptamines in the presence of Lewis acid. This procedure was applied to an antimigraine drug, rizatriptan, to afford the corresponding 3-fluorooxindole, which is a potential fluorine-containing drug candidate.

  已开发出一种合成具有碱性胺基团的3-氟羟吲哚衍生物的实用方法，该方法涉及在路易斯酸存在下，Selectfluor TM介导的N，N-二烷基色胺的氧化氟化。将该方法应用于抗偏头痛药物利扎曲普坦（rizatriptan），得到相应的3-氟羟吲哚，其是潜在的含氟药物候选物。
• ABUSE DETERRENT AND ANTI-DOSE DUMPING PHARMACEUTICAL SALTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF ATTENTION DEFICIT/HYPERACTIVITY DISORDER
  申请人：King Clifford Riley

  公开号：US20120028960A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  A pharmaceutical composition comprising a drug substance consisting essentially of a pharmaceutically acceptable organic acid addition salt of an amine containing pharmaceutically active compound wherein the amine containing pharmaceutical active compound is selected from the group consisting of racemic or single isomer ritalinic acid or phenethylamine derivatives and the drug substance has a physical form selected from amorphous and polymorphic.

  一种药物组合物，包括基本上由含有药用活性化合物的胺的药用可接受的有机酸加合盐组成的药物物质，其中含有药用活性化合物的胺被选择自光学异构体或单异构体利他林酸或苯乙胺衍生物的群体，并且该药物物质具有从无定形到多型的物理形式。
• SAFETY OF PSUEDOEPHEDRINE DRUG PRODUCTS
  申请人：King Clifford Riley

  公开号：US20140178480A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Drug substances comprising a amine containing pharmaceutically active compound, and at least one of an alditol acetal and an aromatic organic acid as an addition salt or an additive.

  含有胺基药用活性化合物的药物物质，以及至少一种醛糖醚和芳香有机酸中的一种作为附加盐或添加剂。
• Salts of physiologically active and psychoactive alkaloids and amines simultaneously exhibiting bioavailability and abuse resistance
  申请人：Bristol David William

  公开号：US20080293695A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Drug substances comprising a pharmaceutically acceptable organic acid addition salt 6f amine containing pharmaceutically active compounds useful for the treatment of a therapeutic ailment administration and exhibiting prophylactic properties when employed in non-therapeutic administration.

  包含药用可接受的有机酸盐的药物物质，其中含有药用活性化合物，用于治疗治疗性疾病管理，并在非治疗管理中使用时展现预防性特性。
• [EN] METHOD OF SYNTHESIZING INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'INDOLE
  申请人：1280225 B C LTD

  公开号：WO2022140844A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  A method of synthesizing indole compounds. The method may include allyllating an indole compound, oxidizing the resulting α-indolepropene, and reductively aminating the resulting indoleacetaldehyde, providing a tryptamine. The indole compound may be substituted with a functional group on the indole ring or may be unsubstituted indole. The method may include substitution, oxidation or other derivatization of the indole ring of the indole compound, of tryptophan, of the tryptamine, or of intermediates. The method may include oxidizing tryptophan or a ring-substituted tryptophan analogue and reductively aminating the resulting indoleacetaldehyde, providing a tryptamine. The method may be applied in a telescoped approach without isolation of intermediates. The method may be applied to production of indoles, α-indolepropenes, indole propyl diols, indoleacetaldehydes and tryptamines. Compounds from each of these classes of compounds are also provided herein.

  一种合成吲哚类化合物的方法。该方法可能包括联烯化吲哚化合物，氧化得到α-吲哚丙烯，还原胺化得到吲哚乙醛，从而提供色胺。吲哚化合物可能在吲哚环上被取代具有功能基团，或者可能是未取代的吲哚。该方法可能包括对吲哚化合物、色氨酸、色胺或中间体的吲哚环进行取代、氧化或其他衍生反应。该方法可能包括氧化色氨酸或环取代的色氨酸类似物，并还原胺化得到吲哚乙醛，从而提供色胺。该方法可能采用望远镜式的方法进行，而无需分离中间体。该方法可能应用于吲哚、α-吲哚丙烯、吲哚丙基二醇、吲哚乙醛和色胺的生产。本文还提供了每个类别化合物的化合物。

表征谱图