N,N-二乙基肼硫代酰胺 | 21198-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二乙基肼硫代酰胺
• 英文名称: 4,4-diethyl-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4,4-diethyl-3-thiosemicarbazide；4.4-Diethyl-thiosemicarbazid；N,N-Diethylhydrazinecarbothioamide；3-amino-1,1-diethylthiourea
• CAS: 21198-48-1
• 化学式: C₅H₁₃N₃S
• mdl: MFCD03453173
• 分子量: 147.244
• InChiKey: VHVCXPOTKXZFCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  212.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基肼硫代酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重氮烷烃与杂原子取代炔烃的区域选择性 1,3-偶极环加成反应：理论与实验

  摘要：

  重氮甲烷和重氮乙烷与 3-（二乙氨基）丙炔酸甲酯的 1,3-偶极环加成反应通过使用密度泛函理论 (DFT) 进行了实验和计算研究。实验提供了 3-(二乙氨基)-吡唑-4-羧酸甲酯作为唯一分离的区域异构体。这些环加合物的组成是通过独立合成和脱羧为 3-（二乙氨基）吡唑来确保的。计算完全支持实验结果。对于重氮甲烷与炔烃环加成的优选途径，在 Et2O 溶液中计算出的动力学偏好为 9.6 kJmol(-1)。计算分析扩展到其他炔烃，例如杂原子取代的炔烃，如乙氧基乙炔和（乙硫基）乙炔。再次，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800100
• 作为产物：
  描述：

  舒非仑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-二乙基肼硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 1 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 以2，6-二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锌化合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN107698495A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锌化合物及其合成方法和应用，该锌化合物是合成了六个以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的Zn配合物，并对该锌化合物进行了的抗肿瘤活性实验，证明其具有抗肿瘤的作用。本发明合理利用金属活性中心和具有抗肿瘤活性化合物的双重作用机理，创新地发展高效、多靶点抗肿瘤金属药物，与常用的抗肿瘤药物顺铂相比，锌配合物的活性更高效，并且锌配合物对人胚肺成纤维细胞WI38活性低，锌还可以调节许多细胞过程，作为辅酶因子和蛋白的活性中心，对于超过300种酶类和许多大分子物质来说是必不可少。
• Developing an Anticancer Copper(II) Multitarget Pro-Drug Based on the His146 Residue in the IB Subdomain of Modified Human Serum Albumin
  作者：Jun Wang、Yi Gou、Zhenlei Zhang、Ping Yu、Jinxu Qi、Qipin Qin、Hongbin Sun、Xiaoyang Wu、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.8b00045

  日期：2018.6.4

  efficiency in vivo presents a great challenge. Thus, we proposed to design an anticancer multitarget metal pro-drug derived from thiosemicarbazone based on the His146 residue in the IB subdomain of palmitic acid (PA)-modified human serum albumin (HSA-PA). The structure–activity relationship of six Cu(II) compounds with 6-methyl-2-formylpyridine-4N-substituted thiosemicarbazones were investigated, and then

  设计具有改善的体内递送和治疗效率的多靶点抗癌药物提出了巨大的挑战。因此，我们建议基于棕榈酸（PA）修饰的人血清白蛋白（HSA-PA）IB亚域中的His146残基，设计一种衍生自硫半脲的抗癌多靶标金属前药。研究了六种Cu（II）化合物与6-甲基-2-甲酰基吡啶-4 N-取代的硫代半氨基甲酮的结构-活性关系，然后证实了4b在癌细胞DNA和蛋白质中的多靶标能力。HSA–PA– 4b复合物（HSA–PA– 4b）的结构揭示了4b结合到修饰的HSA的IB子结构域，并且His146取代4b中的硝酸盐配体，与Cu 2+配位，而PA通过与Lys199和His242形成氢键的羧基与IIA子结构域复合。体内数据显示4b和HSA–PA– 4b复合物抑制肺肿瘤的生长，并且PA修饰的HSA复合物的靶向能力和治疗功效强于单独的4b。
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Novel 1-N-Substituted Thiocarbomoyl-3-ferrocenyl-2-pyrazoline Derivatives
  作者：Humaira Parveen、Raedah Aiyed Suliman Alatawi、Salman Ahmad Khan、Mohammed Issa Al-Ahmdi、Sayeed Mukhtar、Amir Azam、Nadia H. Elsayed

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19851

  日期：——

  Some novel 1-N-substituted thiocarbomoyl-3-ferrocenyl-2-pyrazoline derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antiamoebic activity against HM1:IMSS strain of Entamoeba histolytica. The results showed that most of the compounds exhibited promising activity (IC50 values in the range of 0.050-1.683 μM) than the reference drug metronidazole (IC50 = 1.78 μM). Active compounds were further screened for cytotoxicity against human embryonic kidney-293 (HEK-293) normal cell lines to ensure their toxic effect and the results revealed that active compounds were least toxic in the concentration range of 2.5-50 μM for 48 h and 2.5-25 μM for 72 h. At 100 μM for 48 h and at 50 μM for 72 h only four compounds 2c, 2h, 2k and 2l showed maximum viability and least cytotoxicity, respectively, concluding that all the screened compounds were least cytotoxic against human embryonic kidney-293 (HEK-293) normal cell lines in the concentration range of 2.5-50 and 2.5-25 μM.

  合成了一些新颖的1-N-取代硫代碳酰基-3-二茂铁基-2-吡唑啉衍生物，并评估了它们对Entamoeba histolytica的HM1:IMSS株的体外抗阿米巴活动。结果显示，多数化合物表现出比参考药物甲硝唑（IC50 = 1.78 μM）更有前景的活性（IC50值范围为0.050-1.683 μM）。进一步筛选活性化合物对人类胚胎肾-293（HEK-293）正常细胞系的细胞毒性，以确保其毒性效应，结果显示活性化合物在2.5-50 μM浓度范围内48小时和2.5-25 μM浓度范围内72小时内的毒性最小。在100 μM浓度下48小时和50 μM浓度下72小时，只有四种化合物2c、2h、2k和2l显示出最大的存活率和最小的细胞毒性，结论是所有筛选的化合物在2.5-50和2.5-25 μM浓度范围内对人类胚胎肾-293（HEK-293）正常细胞系的细胞毒性最小。
• Structure−activity relationships of 2‑quinolinecarboxaldehyde thiosemicarbazone gallium(III) complexes with potent and selective anticancer activity
  作者：Wanbao Cao、Jinxu Qi、Kun Qian、Liang Tian、Zhen Cheng、Yihong Wang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.11.017

  日期：2019.2

  Six gallium(III) complexes (Ga1-Ga6) with 2‑quinolinecarboxaldehyde thiosemicarbazone analogues were synthesized and characterized. These gallium(III) complexes exhibited potent anticancer activity and exceeded that of the corresponding metal free ligands. Importantly, these gallium(III) complexes have a strong selectivity for tumor cells. Through the study of cellular mechanisms, we have found that

  合成并表征了六种镓（III）与2-喹啉甲醛甲醛硫代半碳酸盐类似物的配合物（Ga1-Ga6）。这些镓（III）配合物表现出有效的抗癌活性，超过了相应的无金属配体的抗癌活性。重要的是，这些镓（III）配合物对肿瘤细胞具有很强的选择性。通过研究细胞机制，我们发现配体的亲脂性与镓（III）配合物的抗肿瘤活性密切相关。此外，我们选择了具有最佳抗肿瘤活性的Ga6来研究细胞凋亡的机制。Caspase-3和9激活以及膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶（PI）双重染色研究表明，Ga6促进A549细胞株的凋亡。Ga6诱导细胞内活性氧（ROS）并破坏线粒体膜电位。
• Novel Brain-Tumor-Inhibiting Copper(II) Compound Based on a Human Serum Albumin (HSA)-Cell Penetrating Peptide Conjugate
  作者：Zhenlei Zhang、Ping Yu、Yi Gou、Juzheng Zhang、Shanhe Li、Meiling Cai、Hongbin Sun、Feng Yang、Hong Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00939

  日期：2019.12.12

  It is a great challenge to design drugs that penetrate the blood–brain barrier to inhibit brain tumor growth by acting against multiple targets and also improve their delivery efficacy and targeting ability to cancer cells. To overcome the above problems, we designed a multitarget metal agent for treating brain tumors based on an human serum albumin (HSA)-cell penetrating peptide conjugate. Thus, we

  设计可穿透血脑屏障以通过对抗多个靶标来抑制脑肿瘤生长并提高其递送功效和对癌细胞的靶向能力的药物是一个巨大的挑战。为了克服上述问题，我们设计了一种基于人血清白蛋白（HSA）-细胞穿透肽结合物的多靶标金属治疗剂。因此，我们合理地筛选了铜（Cu）和2-乙酰基-3-乙基吡嗪硫代半氨基甲酮合成6种化合物，并研究了它们的结构-活性关系并确认了脑胶质瘤细胞的多种机制。的HSA- 6b中复杂的结构表明，6B结合至HSA的IIA亚结构域和His242替换溴配体6b的与Cu 2+配合。体内数据表明6b和HSA- 6b肽结合物均能穿透血脑屏障并抑制脑肿瘤的生长，且几乎没有副作用。此外，HSA-肽结合物还改善了6b在体内的递送功效和靶向能力。