(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-Phenyl-6-propyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 197241-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-Phenyl-6-propyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-propyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 197241-94-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: RAHRIGIIXCYHAM-BKQXGZDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-Phenyl-6-propyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， -18.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 361.0h， 生成 (1R,2R,4R,5R,6S)-4-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-2-propyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α，β-不饱和五元环醛通过环氧己吡喃糖苷的环收缩而形成。

  摘要：

  一系列在6位上被不同取代的环氧己吡喃糖苷各自通过环收缩而转变成单个对映体纯的α，β-不饱和呋喃硅醛。环氧己吡喃糖苷之一的C-丙基糖苷类似物的类似的环收缩产生了两种非对映异构醛的混合物。该发现支持了先前提出的反应机理，并表明O-糖苷型环氧吡喃糖苷也重排成两个醛，其中之一是不稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo970666k
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-Phenyl-6-propyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α，β-不饱和五元环醛通过环氧己吡喃糖苷的环收缩而形成。

  摘要：

  一系列在6位上被不同取代的环氧己吡喃糖苷各自通过环收缩而转变成单个对映体纯的α，β-不饱和呋喃硅醛。环氧己吡喃糖苷之一的C-丙基糖苷类似物的类似的环收缩产生了两种非对映异构醛的混合物。该发现支持了先前提出的反应机理，并表明O-糖苷型环氧吡喃糖苷也重排成两个醛，其中之一是不稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo970666k

文献信息

• Site‐ and Stereoselective Phosphoramidation of Carbohydrates Using a Chiral Catalyst and a Chiral Electrophile
  作者：Daniel A. Glazier、John M. Schroeder、Stephanie A. Blaszczyk、Weiping Tang

  DOI：10.1002/adsc.201900382

  日期：2019.8.21

  phosphorus center. As such, the site‐ and stereoselective phosphoramidation of carbohydrates has never been achieved. We have developed the first site‐ and stereoselective phosphoramidation reaction of carbohydrates using a chiral catalyst and a chiral electrophile. This method offers a convenient solution for the selective synthesis of phosphoramidated carbohydrate‐containing prodrugs and natural products

  碳水化合物是天然生物分子中最普遍的一类。它们介导细胞信号传导，细菌毒力和新陈代谢以及其他功能。碳水化合物的位点选择性功能化一直是化学领域中长期存在的问题。由于磷中心的手性，磷酰胺盐是一个特别具有挑战性的官能团，需要立体选择性地安装。因此，从未实现碳水化合物的定点和立体选择性磷酸酰胺化。我们开发了使用手性催化剂和手性亲电试剂的碳水化合物的第一个定点和立体选择性磷酸酰胺化反应。该方法为选择性合成含磷酰胺化碳水化合物的前药和天然产物提供了便利的解决方案。
• Enantiomerically Pure α,β-Unsaturated Five-Membered-Ring Aldehydes by Ring Contraction of Epoxyhexopyranosides
  作者：Fritiof Pontén、Göran Magnusson

  DOI：10.1021/jo970666k

  日期：1997.11.1

  single, enantiomerically pure, alpha,beta-unsaturated furanosidic aldehyde. Similar ring contraction of a C-propylglycosidic analog of one of the epoxyhexopyranosides gave a mixture of two diastereomeric aldehydes. This finding supports the previously suggested mechanism of the reaction and indicates that O-glycosidic epoxypyranosides also rearrange into two aldehydes, one of which is unstable.

  一系列在6位上被不同取代的环氧己吡喃糖苷各自通过环收缩而转变成单个对映体纯的α，β-不饱和呋喃硅醛。环氧己吡喃糖苷之一的C-丙基糖苷类似物的类似的环收缩产生了两种非对映异构醛的混合物。该发现支持了先前提出的反应机理，并表明O-糖苷型环氧吡喃糖苷也重排成两个醛，其中之一是不稳定的。