tert-butyl [(1R,3R,4R,5R)-4-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo-[3.2.0]hept-3-yl]carbamate | 1113025-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl [(1R,3R,4R,5R)-4-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo-[3.2.0]hept-3-yl]carbamate
• 英文别名: Tert-butyl [(1R,3R,4R,5R)-4-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-yl]carbamate；tert-butyl N-[(1R,3R,4R,5R)-4-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]carbamate
• CAS: 1113025-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₄
• 分子量: 306.156
• InChiKey: VIHFUDSNBAVORS-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1R,3R,4R,5R)-4-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo-[3.2.0]hept-3-yl]carbamate 在 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， -5.0~75.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 生成 (1S,2S,4R)-4-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Process Development and GMP Production of a Potent NAE Inhibitor Pevonedistat

  摘要：

  A practical synthesis of a novel NEDD8-activating enzyme (NAE) inhibitor pevonedistat (MLN4924) is described. Key steps include an enantioselective synthesis of an amino-diol cyclopentane intermediate containing three chiral centers and a novel, regioselective sulfamoylation using N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[(triethylenediammonium)sulfonyl]azanide. The linear process, involving six solid isolations, has been carried out in multiple cGMP productions on 15-30 kg scale to produce pevonedistat in 98% (a/a) chemical purity and 25% overall yield.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00209
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-4-(Boc-氨基)-2-环戊烯羧酸 在 四丁基氢氧化铵 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到tert-butyl [(1R,3R,4R,5R)-4-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo-[3.2.0]hept-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of E1 activating enzyme inhibitors

  摘要：

  本发明提供了用于合成4-取代((1S,2S,4R)-2-羟基-4-{7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基}环戊基)甲基磺酸酯的过程和合成中间体，该化合物是E1激活酶抑制剂，可用于治疗细胞增殖紊乱，特别是癌症，以及与E1活性相关的其他紊乱。

  公开号：

  US20090036678A1

文献信息

• Process for the synthesis of E1 activating enzyme inhibitors
  申请人：Armitage Ian

  公开号：US20090036678A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides processes and synthetic intermediates for the synthesis of 4-substituted ((1S,2S,4R)-2-hydroxy-4-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl}cyclopentyl)methyl sulfamates, which are E1 activating enzyme inhibitors, and are useful for the treatment of disorders of cell proliferation, particularly cancer, and other disorders associated with E1 activity.

  本发明提供了用于合成4-取代((1S,2S,4R)-2-羟基-4-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基}环戊基)甲基磺酸酯的过程和合成中间体，该化合物是E1激活酶抑制剂，可用于治疗细胞增殖紊乱，特别是癌症，以及与E1活性相关的其他紊乱。
• TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUND AND SALT, COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3985007A1

  公开（公告）日：2022-04-20

  The present disclosure relates to triazolopyrimidine compounds and salts, compositions and uses thereof, and the triazolopyrimidine compounds have the structures represented by the formula (I): the above-mentioned triazolopyrimidine compounds have good activity and high selectivity for NAE.

  本公开涉及三唑嘧啶化合物及其盐、组合物和用途，其中所述的三唑嘧啶化合物具有以下式（I）所表示的结构：上述三唑嘧啶化合物对NAE具有良好的活性和高选择性。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF E1 ACTIVATING ENZYME INHIBITORS
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180079755A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention provides processes and synthetic intermediates for the synthesis of 4-substituted ((4S, 2S, 4R)-2-hydroxy-4-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl}cyclopentyl)methyl sulfamates, which are E1 activating enzyme inhibitors, and are useful for the treatment of disorders of cell proliferation, particularly cancer, and other disorders associated with E1 activity.

  本发明提供了合成4-取代基((4S, 2S, 4R)-2-羟基-4-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基}环戊基)甲基磺酸酯的过程和合成中间体，这些化合物是E1激活酶抑制剂，可用于治疗细胞增殖失调疾病，特别是癌症和与E1活性相关的其他疾病。
• [EN] TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUND AND SALT, COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE TRIAZOLOPYRIMIDINE ET SEL, COMPOSITION ET UTILISATION DE CELUI-CI<br/>[ZH] 三唑并嘧啶类化合物及其盐、组合物和应用
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2020249109A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  本发明涉及三唑并嘧啶类化合物及其盐、组合物和应用，该三唑并嘧啶类化合物具有式(I)所示结构；上述三唑并嘧啶类化合物对于NAE具有较好活性及高度选择性。
• Org. Process Res. Dev. 2015, 19, 1299-1307
  作者：

  DOI：——

  日期：——