(1R,4R)-4-(Boc-氨基)-2-环戊烯羧酸 | 298716-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,4R)-4-(Boc-氨基)-2-环戊烯羧酸
• 中文别名: (1R,4R)-4-(叔丁氧基羰基氨基)环戊烯-2-羧酸；(1R,4R)-4-(BOC-氨基)-2-环戊烯羧酸
• 英文名称: (1R,4R)-(-)-methyl-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]cyclopent-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: (1R,4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid；(1R,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylic acid；(1R,4R)-4-(tert-butoxycarbonyl)aminocyclopent-2-enecarboxylic acid；(1R,4R)-4-(Boc-amino)cyclopent-2-enecarboxylic acid；(1R,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 298716-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: WOUNTSATDZJBLP-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-4-(Boc-氨基)-2-环戊烯羧酸 在 吡啶 、 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， -5.0~75.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 生成 (1S,2S,4R)-4-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Process Development and GMP Production of a Potent NAE Inhibitor Pevonedistat

  摘要：

  A practical synthesis of a novel NEDD8-activating enzyme (NAE) inhibitor pevonedistat (MLN4924) is described. Key steps include an enantioselective synthesis of an amino-diol cyclopentane intermediate containing three chiral centers and a novel, regioselective sulfamoylation using N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[(triethylenediammonium)sulfonyl]azanide. The linear process, involving six solid isolations, has been carried out in multiple cGMP productions on 15-30 kg scale to produce pevonedistat in 98% (a/a) chemical purity and 25% overall yield.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00209
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-甲基环戊-2-烯甲酸甲酯盐酸盐 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (1R,4R)-4-(Boc-氨基)-2-环戊烯羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODUCTION OF TRANS-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  [FR] PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'ACIDE TRANS-4-AMINOCYCLOPENT-2-ÈNE-1-CARBOXYLIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011003061A3

文献信息

• Process for the synthesis of E1 activating enzyme inhibitors
  申请人：Armitage Ian

  公开号：US20090036678A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides processes and synthetic intermediates for the synthesis of 4-substituted ((1S,2S,4R)-2-hydroxy-4-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl}cyclopentyl)methyl sulfamates, which are E1 activating enzyme inhibitors, and are useful for the treatment of disorders of cell proliferation, particularly cancer, and other disorders associated with E1 activity.

  本发明提供了用于合成4-取代((1S,2S,4R)-2-羟基-4-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基}环戊基)甲基磺酸酯的过程和合成中间体，该化合物是E1激活酶抑制剂，可用于治疗细胞增殖紊乱，特别是癌症，以及与E1活性相关的其他紊乱。
• TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUND AND SALT, COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3985007A1

  公开（公告）日：2022-04-20

  The present disclosure relates to triazolopyrimidine compounds and salts, compositions and uses thereof, and the triazolopyrimidine compounds have the structures represented by the formula (I): the above-mentioned triazolopyrimidine compounds have good activity and high selectivity for NAE.

  本公开涉及三唑嘧啶化合物及其盐、组合物和用途，其中所述的三唑嘧啶化合物具有以下式（I）所表示的结构：上述三唑嘧啶化合物对NAE具有良好的活性和高选择性。
• 帕拉米韦杂质A与杂质C及其制备方法和应用
  申请人：湖南凯铂生物药业有限公司

  公开号：CN113880732A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了结构如下所示的帕拉米韦杂质A和杂质C。本发明还提供了该杂质A和杂质C的合成方法，以及该杂质A和杂质C在帕拉米韦或其药物组合物的质量控制中作为杂质对照品的用途，以便能够稳定地制备和供应该杂质，为相关研究与对照提供基础。本发明公开的帕拉米韦杂质A和杂质C对控制帕拉米韦原料药及其制剂杂质研究有重要意义。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF E1 ACTIVATING ENZYME INHIBITORS
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180079755A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention provides processes and synthetic intermediates for the synthesis of 4-substituted ((4S, 2S, 4R)-2-hydroxy-4-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl}cyclopentyl)methyl sulfamates, which are E1 activating enzyme inhibitors, and are useful for the treatment of disorders of cell proliferation, particularly cancer, and other disorders associated with E1 activity.

  本发明提供了合成4-取代基((4S, 2S, 4R)-2-羟基-4-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基}环戊基)甲基磺酸酯的过程和合成中间体，这些化合物是E1激活酶抑制剂，可用于治疗细胞增殖失调疾病，特别是癌症和与E1活性相关的其他疾病。
• PRODUCTION OF TRANS-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Lloyd Richard

  公开号：US20120101297A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Methods of producing compositions of trans-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid derivatives are described. Also described is an amine salt of a compound having formula A, having components present in both cis and trans structures.

  本文描述了制备反-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸衍生物组合物的方法。同时还描述了一种具有A式的化合物的胺盐，其中组分同时存在于顺式和反式结构中。