(2S,3S)-2,3-epoxydodecan-1-ol | 107796-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxydodecan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-(3-nonyloxiran-2-yl)methanol；[(2S,3S)-3-nonyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 107796-97-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: WFHRKQDHNGOVPA-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxydodecan-1-ol 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 δ-dodecalactone
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxydodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  克拉维诺尔A，C，H和脱乙酰基克拉维诺尔H的全合成和体外生物评价作为潜在的化学治疗剂和抗生物膜剂

  摘要：

  已经使用可商购的非手性化合物癸醇进行了高度简洁，方便的生物活性克拉维醇的全合成（1-4）。合成策略依赖于反维特希（Wittig）烯化，Sharpless不对称环氧化，区域选择性叠氮分解和原位脱甲苯磺酸化，然后还原为关键反应，具有良好的总收率。基于对所有合成化合物的生物学评估研究，观察到克拉维酚A（1）对DU145和SKOV3细胞系表现出良好的细胞毒性，IC 50值分别为10.8和12.5μM 。克拉维醇A（1）和脱乙酰基克拉维醇H（3））显示出对革兰氏阳性病原细菌菌株的选择性有希望的抑制作用，并且对测试的念珠菌菌株显示出良好的抗真菌活性。另外，化合物1和3已显示出显着的杀菌活性。发现化合物3与标准药物咪康唑等价，对白念珠菌MTCC 854，C的MFC值为15.6μg/ mL 。albicans MTCC 1637，C。白色念珠菌MTCC 3958和光滑念珠菌MTCC3019。化合物1和3还能够抑制生物膜形成的藤黄微球菌MTCC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.073

文献信息

• Asymmetric synthesis using diisopropyl tartrate modified (E)- and (Z)-crotylboronates: preparation of the chiral crotylboronates and reactions with achiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Kaori Ando、Daniel B. Powers、Alan D. Palkowitz、Ronald L. Halterman

  DOI：10.1021/ja00173a023

  日期：1990.8

  Crotylboronates undergo highly diastereo- and enantioselective reactions with aliphatic (linear or α-monobranched; 72-91% ee), aromatic and α,β-unsaturated aldehydes (55-74% ee). The reaction diastereoselectivity closely parallels the reagent isomeric purity especially for reactions performed at −78 o C. The enantioselectivity is best in toluene for all substrates except benzaldehyde where best results

  巴豆基硼酸酯与脂肪族（线性或 α-单支链；72-91% ee）、芳香族和 α,β-不饱和醛（55-74% ee）发生高度非对映选择性和对映选择性反应。反应的非对映选择性与试剂异构体纯度密切相关，特别是对于在 -78 o C 下进行的反应。对所有底物的对映选择性在甲苯中最佳，但苯甲醛除外，因为苯甲醛在 THF 中获得最佳结果。本研究中合成的 14 种高烯丙醇中有 9 种的相对和绝对立体化学是通过与 Sharpless 不对称环氧化制备的环氧醇的相关性来确定的
• An Efficient Synthesis of (–)-Posticlure: The Sex Pheromone ofOrgyia postica
  作者：Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.200700449

  日期：2007.10

  An efficient multigram synthesis of (–)-posticlure, the first trans-epoxide sex pheromone found in Orgyia postica, from diethyl L-tartrate is described. The synthesis was completed in seven steps and 27 % overall yield. The synthetic strategy features double-Wittig olefination and a stereoselective one-pot conversion of diol to epoxide as the key steps. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了从 L-酒石酸二乙酯中高效合成 (-)-posticlure，这是在 Orgyia postica 中发现的第一种反式环氧化物性信息素。合成分七个步骤完成，总产率为 27%。该合成策略以双维蒂希烯化和二醇立体选择性一锅法转化为环氧化物为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• 2,3-epoxy derivatives as anti retrovital chemotherapeutic agents
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the

  公开号：US05190969A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  The present invention is related to compounds, compositions and methods of treating viral infections. Compounds of the present invention have the following general formula: ##STR1## wherein R is selected from --CH.sub.2 OH, --CO.sub.2 R.sup.2, --CONR.sup.3 R.sup.4, or COR.sup.5, wherein R.sup.2 is hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.5 is an amino acid residue bound via a terminal nitrogen or peptide having at least two amino acid residues; and wherein R.sup.1 is C.sub.5 -C.sub.13 alkyl, aryl, aralkyl, aralkyl(lower alkyl) ether, or C.sub.5 -C.sub.13 alkyl (lower alkyl)ether.

  本发明涉及化合物、组合物和治疗病毒感染的方法。本发明的化合物具有以下通用式：##STR1## 其中R从--CH.sub.2 OH、--CO.sub.2 R.sup.2、--CONR.sup.3 R.sup.4或COR.sup.5中选择，其中R.sup.2是氢或低级烷基，R.sup.3和R.sup.4各自独立地是氢或低级烷基，R.sup.5是通过末端氮或至少具有两个氨基酸残基的肽结合的氨基酸残基；R.sup.1是C.sub.5-C.sub.13烷基、芳基、芳基烷基、芳基烷基（低级烷基）醚或C.sub.5-C.sub.13烷基（低级烷基）醚。
• 2,3-epoxy alcohols, acids and derivatives as anti retroviral
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US06153589A1

  公开（公告）日：2000-11-28

  The present invention is related to compounds, compositions and methods of treating viral infections. Compounds of the present invention have the following general formula: ##STR1## wherein R is selected from --CH.sub.2 OH, --CO.sub.2 R.sup.2, --CONR.sup.3 R.sup.4, or COR.sup.5, wherein R.sup.2 is hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.5 is an amino acid residue bound via a terminal nitrogen or peptide having at least two amino acid residues; and wherein R.sup.1 is C.sub.5 -C.sub.13 alkyl, aryl, aralkyl, aralkyl(lower alkyl)ether, or C.sub.5 -C.sub.13 alkyl(lower alkyl)ether.

  本发明涉及化合物、组合物和治疗病毒感染的方法。本发明的化合物具有以下一般式：##STR1## 其中，R从--CH.sub.2 OH、--CO.sub.2 R.sup.2、--CONR.sup.3 R.sup.4或COR.sup.5中选择，其中R.sup.2为氢或低碳基，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢或低碳基，R.sup.5为通过末端氮键合的氨基酸残基或至少具有两个氨基酸残基的肽；其中R.sup.1为C.sub.5-C.sub.13烷基、芳基、芳基烷基、芳基烷基（低碳基）醚或C.sub.5-C.sub.13烷基（低碳基）醚。
• Asymmetric synthesis using tartrate ester modified allylboronates. 1. Factors influencing stereoselectivity
  作者：William R. Roush、Lee K. Hoong、Michelle A. J. Palmer、Jae Chan Park

  DOI：10.1021/jo00300a031

  日期：1990.6