6-bromo-1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 922528-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-Bromo-1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；6-bromo-1-hexyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 922528-34-5
• 化学式: C₁₅H₂₂BrN
• 分子量: 296.25
• InChiKey: RRHQXXDDXLTSHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 吡啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-cyano-2-dicyanomethylene-4-(1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  The influence of tetrahydroquinoline rings in dicyanomethylenedihydrofuran (DCDHF) single-molecule fluorophores

  摘要：

  We have synthesized several series of DCDHF fluorophores with the amine donor either acyclic or constrained in one or two tetrahydroquinoline rings. The absorption and the fluorescence emission wavelengths and quantum yields have been determined and correlated with the specific donor structures. Generally, inclusion of the donor in a ring annulated to the benzene or naphthalene aromatic (Ar) pi-core results in a bathochromic shift of absorption and emission accompanied by an increase in the quantum yield. Thus, the tetrahydroquinoline donor provides an efficient way to tailor the properties of fluorophores with substituted amines as electron-donating groups. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.044
• 作为产物：
  描述：

  1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54 %的产率得到6-bromo-1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种光学发色团化合物及含其的复合材料、薄膜和光电集成器件

  摘要：

  本发明公开了一种光学发色团化合物及含其的复合材料、薄膜和光电集成器件。该光学发色团化合物包括π‑电子给体基团和π‑电子受体基团，π‑电子给体基团由米氏碱或芳香米氏碱类化合物提供，π‑电子受体基团由7,7,8,8‑四氰基对苯二醌二甲烷(TCNQ)或其衍生物提供，两者直接通过碳碳双键连接共轭。本发明的生色团化合物兼具电光性能与热光性能。在1304nm，显示出较强的电光系数(r33)，22.1pm/V。在聚合物中添加8wt％生色团化合物，折射率随温度的变化是未添加生色团聚合物折射率变化的2倍以上。

  公开号：

  CN115108941A

文献信息

• 一种光学发色团化合物及含其的复合材料、薄膜和光电集成器件
  申请人：香港城市大学深圳研究院

  公开号：CN115108941A

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种光学发色团化合物及含其的复合材料、薄膜和光电集成器件。该光学发色团化合物包括π‑电子给体基团和π‑电子受体基团，π‑电子给体基团由米氏碱或芳香米氏碱类化合物提供，π‑电子受体基团由7,7,8,8‑四氰基对苯二醌二甲烷(TCNQ)或其衍生物提供，两者直接通过碳碳双键连接共轭。本发明的生色团化合物兼具电光性能与热光性能。在1304nm，显示出较强的电光系数(r33)，22.1pm/V。在聚合物中添加8wt％生色团化合物，折射率随温度的变化是未添加生色团聚合物折射率变化的2倍以上。
• The influence of tetrahydroquinoline rings in dicyanomethylenedihydrofuran (DCDHF) single-molecule fluorophores
  作者：Hui Wang、Zhikuan Lu、Samuel J. Lord、Katherine A. Willets、Jeffrey A. Bertke、Scott D. Bunge、W.E. Moerner、Robert J. Twieg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.044

  日期：2007.1

  We have synthesized several series of DCDHF fluorophores with the amine donor either acyclic or constrained in one or two tetrahydroquinoline rings. The absorption and the fluorescence emission wavelengths and quantum yields have been determined and correlated with the specific donor structures. Generally, inclusion of the donor in a ring annulated to the benzene or naphthalene aromatic (Ar) pi-core results in a bathochromic shift of absorption and emission accompanied by an increase in the quantum yield. Thus, the tetrahydroquinoline donor provides an efficient way to tailor the properties of fluorophores with substituted amines as electron-donating groups. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.