(S)-di-tert-butyl 2-hydroxy-2-[(R,E)-1-hydroxy-11-oxooctadec-3-en-2-yl]succinate | 827036-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl 2-hydroxy-2-[(R,E)-1-hydroxy-11-oxooctadec-3-en-2-yl]succinate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-hydroxy-2-[(E,2R)-1-hydroxy-11-oxooctadec-3-en-2-yl]butanedioate
• CAS: 827036-30-6
• 化学式: C₃₀H₅₄O₇
• 分子量: 526.755
• InChiKey: HLFCQJBRHAWADT-KJHWGXNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2-hydroxy-2-[(R,E)-1-hydroxy-11-oxooctadec-3-en-2-yl]succinate 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以69.4 mg的产率得到(E,2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]-11-oxooctadec-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of viridiofungin A

  摘要：

  Viridiofungin A，来自绿霉 Trichoderma viride 的一种氨基烷基柠檬酸抗生素，首次以天然存在的形式进行对映体选择性合成，关键步骤是采用手性环氧化物与溴化乙烯镁的区域和立体选择性开环，以及柠檬酸核心与十六烯-15-烯-8-酮的烯烃交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/b500660k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-8-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]pentane-1,3-diol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-di-tert-butyl 2-hydroxy-2-[(R,E)-1-hydroxy-11-oxooctadec-3-en-2-yl]succinate
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083

文献信息

• Total synthesis of viridiofungin A
  作者：Kenji Morokuma、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/b500660k

  日期：——

  Viridiofungin A, a member of amino alkyl citrate antibiotics from Trichoderma viride, was enantioselectively synthesized in naturally occurring form for the first time, employing regio- and stereoselective opening of the chiral glycidate with vinylmagnesium bromide and alkene cross metathesis of the citric acid core and hexadec-15-en-8-one as key steps.

  Viridiofungin A，来自绿霉 Trichoderma viride 的一种氨基烷基柠檬酸抗生素，首次以天然存在的形式进行对映体选择性合成，关键步骤是采用手性环氧化物与溴化乙烯镁的区域和立体选择性开环，以及柠檬酸核心与十六烯-15-烯-8-酮的烯烃交叉复分解反应。
• REMEDY FOR VIRAL DISEASE
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1593378B1

  公开（公告）日：2013-09-25
• Virus therapeutic drug
  申请人：Aoki Masahiro

  公开号：US20100274026A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition for preventing or treating viral infectious diseases. The compounds of the present invention have extremely potent anti-HCV activity and HCV growth inhibitory effects, and since they also only demonstrate mild cytotoxicity in vivo, a pharmaceutical composition containing the compound of the present invention is extremely useful as an anti-HCV preventive/therapeutic agent.
• US7776918B2
  申请人：——

  公开号：US7776918B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• Enantioselective synthesis of derivatives and structure–activity relationship study in the development of NA255 as a novel host-targeting anti-HCV agent
  作者：Ken-ichi Kawasaki、Miyako Masubuchi、Tadakatsu Hayase、Susumu Komiyama、Fumio Watanabe、Hiroshi Fukuda、Takeshi Murata、Yasuaki Matsubara、Kouhei Koyama、Hidetoshi Shindoh、Hiroshi Sakamoto、Kohichi Okamato、Atsunori Ohta、Asao Katsume、Masahiro Aoki、Yuko Aoki、Nobuo Shimma、Masayuki Sudoh、Takuo Tsukuda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.083

  日期：2013.1

  Hepatitis C virus (HCV) infection represents a serious health-care problem. Previously we reported the identification of NA255 from our natural products library using a HCV sub-genomic replicon cell culture system. Herein, we report how the absolute stereochemistry of NA255 was determined and an enantioselective synthetic method for NA255 derivatives was developed. The structure–activity relationship

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。