(2S,3S,6R,8R,11S)-3,11-dihydroxy-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one | 1437598-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,6R,8R,11S)-3,11-dihydroxy-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• 英文别名: 6-epi-dinemasone A
• CAS: 1437598-55-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: LFNDZFYUCGBASZ-HIZGUQMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R,8R,11S)-3,11-dihydroxy-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到(2S,3S,6S,8R,11S)-3,11-dihydroxy-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  6,6-Spiroketal 代谢物 Dinemasone A 的全合成

  摘要：

  已完成地尼马松A的立体选择性全合成。关键反应 Sharpless 不对称环氧化、锂介导的环氧醇开环和双分子内杂迈克尔加成，可以从乳酸酯中获得地尼松 A。使用广泛的 NMR 研究确定了螺碳的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201246
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,10S,13R)-6,10-bis(benzyloxy)-2,2,3,3,5,13,15,15,16,16-decamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-8-yn-7-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3S,6R,8R,11S)-3,11-dihydroxy-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  6,6-Spiroketal 代谢物 Dinemasone A 的全合成

  摘要：

  已完成地尼马松A的立体选择性全合成。关键反应 Sharpless 不对称环氧化、锂介导的环氧醇开环和双分子内杂迈克尔加成，可以从乳酸酯中获得地尼松 A。使用广泛的 NMR 研究确定了螺碳的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201246

文献信息

• Total Synthesis of a 6,6-Spiroketal Metabolite, Dinemasone A
  作者：Chada Raji Reddy、Boinapally Srikanth、Uredi Dilipkumar、Kakita Veera Mohana Rao、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1002/ejoc.201201246

  日期：2013.1

  The stereoselective total synthesis of dinemasone A has been accomplished. The key reactions, Sharpless asymmetric epoxidation, lithium-mediated epoxy alcohol opening, and double-intramolecular hetero-Michael addition, gave access to dinemasone A from lactic acid esters. The stereochemistry at the spiro carbon was determined using extensive NMR studies.

  已完成地尼马松A的立体选择性全合成。关键反应 Sharpless 不对称环氧化、锂介导的环氧醇开环和双分子内杂迈克尔加成，可以从乳酸酯中获得地尼松 A。使用广泛的 NMR 研究确定了螺碳的立体化学。