(2S,3S,6R,8R,11S)-3,11-bis(benzyloxy)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one | 1407163-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6R,8R,11S)-3,11-bis(benzyloxy)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• 英文别名: (2S,3S,6R,8R,11S)-2,8-dimethyl-3,11-bis(phenylmethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• CAS: 1407163-81-8
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅
• 分子量: 410.51
• InChiKey: QZQCBABIRNZUMI-KJDMZOHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R,8R,11S)-3,11-bis(benzyloxy)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到(2S,3S,6S,8R,11S)-3,11-bis(benzyloxy)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  双重分子内杂-迈克尔加成法（DIHMA）立体选择性地丁二酮A的全合成†

  摘要：

  描述了地inemasone A（具有螺环部分的生物活性代谢物）的第一个全合成。螺环单元构建的主要策略涉及炔酮部分的双分子内异-迈克尔加成（DIHMA）。如此获得的轴向-赤道单异头螺帽，在用ZnBr 2螺旋异构化后，转化为必需的轴向-轴向双异头螺帽。由四个手性炔丙醇（C5–C11片段）和二羟基醛（C1–C4片段）制备具有四个立体中心的炔酮部分，然后从D-甘露醇 和 巴豆醇 分别。

  DOI：

  10.1039/c2ob26396c
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,10S,13R)-6,10-bis(benzyloxy)-2,2,3,3,5,13,15,15,16,16-decamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-8-yn-7-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以79%的产率得到(2S,3S,6R,8R,11S)-3,11-bis(benzyloxy)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  双重分子内杂-迈克尔加成法（DIHMA）立体选择性地丁二酮A的全合成†

  摘要：

  描述了地inemasone A（具有螺环部分的生物活性代谢物）的第一个全合成。螺环单元构建的主要策略涉及炔酮部分的双分子内异-迈克尔加成（DIHMA）。如此获得的轴向-赤道单异头螺帽，在用ZnBr 2螺旋异构化后，转化为必需的轴向-轴向双异头螺帽。由四个手性炔丙醇（C5–C11片段）和二羟基醛（C1–C4片段）制备具有四个立体中心的炔酮部分，然后从D-甘露醇 和 巴豆醇 分别。

  DOI：

  10.1039/c2ob26396c

文献信息

• Total Synthesis of a 6,6-Spiroketal Metabolite, Dinemasone A
  作者：Chada Raji Reddy、Boinapally Srikanth、Uredi Dilipkumar、Kakita Veera Mohana Rao、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1002/ejoc.201201246

  日期：2013.1

  The stereoselective total synthesis of dinemasone A has been accomplished. The key reactions, Sharpless asymmetric epoxidation, lithium-mediated epoxy alcohol opening, and double-intramolecular hetero-Michael addition, gave access to dinemasone A from lactic acid esters. The stereochemistry at the spiro carbon was determined using extensive NMR studies.

  已完成地尼马松A的立体选择性全合成。关键反应 Sharpless 不对称环氧化、锂介导的环氧醇开环和双分子内杂迈克尔加成，可以从乳酸酯中获得地尼松 A。使用广泛的 NMR 研究确定了螺碳的立体化学。
• Stereoselective total synthesis of dinemasone A by double intramolecular hetero-Michael addition (DIHMA)
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Gourishetty Srikanth、Pothula Purushotham Reddy

  DOI：10.1039/c2ob26396c

  日期：——

  The first total synthesis of dinemasone A, a bioactive metabolite with a spiroketal moiety, is described. The main strategy for the construction of the spiroketal unit involves a double intramolecular hetero-Michael addition (DIHMA) of an ynone moiety. The thus obtained axial–equatorial mono anomeric spiroketal, on spiroepimerization with ZnBr2, was converted into the requisite axial–axial double anomeric

  描述了地inemasone A（具有螺环部分的生物活性代谢物）的第一个全合成。螺环单元构建的主要策略涉及炔酮部分的双分子内异-迈克尔加成（DIHMA）。如此获得的轴向-赤道单异头螺帽，在用ZnBr 2螺旋异构化后，转化为必需的轴向-轴向双异头螺帽。由四个手性炔丙醇（C5–C11片段）和二羟基醛（C1–C4片段）制备具有四个立体中心的炔酮部分，然后从D-甘露醇 和 巴豆醇 分别。