(2S)-2-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]-4-pentenoic acid methyl ester | 263023-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]-4-pentenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 263023-27-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: ZTFSMFOTJMMTMT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]-4-pentenoic acid methyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用对甲氧基苄胺作为氨当量的不饱和氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  已开发了一种基于Sharpless不对称环氧化的通用，不饱和的α-氨基酸的非烷基化对映体选择性合成方法。制备带有不饱和取代基的对映体富集的反式环氧醇，并用对甲氧基苄胺作为亲核试剂进行区域和立体特异性开环，得到抗-3-（对甲氧基苄基氨基）-1，2-二醇，并进一步受到保护。用Boc反应2 O. 1,2-二醇片段然后通过氧化一个顺序处理裂解用高碘酸钠和亚氯酸钠，得到相应的氨基酸。使用这种方法，双重受N保护（p-甲氧基苄基和Boc）烯丙基甘氨酸，3-丁烯基甘氨酸和4-戊烯基甘氨酸已经通过三个合成步骤由相应的烯丙醇制备。为了证明氮保护的正交性质，已经从完全保护的氨基酯中选择性地除去了两个保护基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00525-x
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-allyloxiran-2-yl)methanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S)-2-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]-4-pentenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用对甲氧基苄胺作为氨当量的不饱和氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  已开发了一种基于Sharpless不对称环氧化的通用，不饱和的α-氨基酸的非烷基化对映体选择性合成方法。制备带有不饱和取代基的对映体富集的反式环氧醇，并用对甲氧基苄胺作为亲核试剂进行区域和立体特异性开环，得到抗-3-（对甲氧基苄基氨基）-1，2-二醇，并进一步受到保护。用Boc反应2 O. 1,2-二醇片段然后通过氧化一个顺序处理裂解用高碘酸钠和亚氯酸钠，得到相应的氨基酸。使用这种方法，双重受N保护（p-甲氧基苄基和Boc）烯丙基甘氨酸，3-丁烯基甘氨酸和4-戊烯基甘氨酸已经通过三个合成步骤由相应的烯丙醇制备。为了证明氮保护的正交性质，已经从完全保护的氨基酯中选择性地除去了两个保护基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00525-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of unsaturated amino acids using p-methoxybenzylamine as an ammonia equivalent
  作者：Montserrat Alcón、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00525-x

  日期：1999.12

  A versatile, non-alkylative enantioselective synthesis of unsaturated α-amino acids based on the Sharpless asymmetric epoxidation has been developed. Enantiomerically enriched trans epoxy alcohols bearing unsaturated substituents were prepared and submitted to regio- and stereospecific ring-opening with p-methoxybenzylamine as a nucleophile, leading to anti-3-(p-methoxybenzylamino)-1,2-diols which

  已开发了一种基于Sharpless不对称环氧化的通用，不饱和的α-氨基酸的非烷基化对映体选择性合成方法。制备带有不饱和取代基的对映体富集的反式环氧醇，并用对甲氧基苄胺作为亲核试剂进行区域和立体特异性开环，得到抗-3-（对甲氧基苄基氨基）-1，2-二醇，并进一步受到保护。用Boc反应2 O. 1,2-二醇片段然后通过氧化一个顺序处理裂解用高碘酸钠和亚氯酸钠，得到相应的氨基酸。使用这种方法，双重受N保护（p-甲氧基苄基和Boc）烯丙基甘氨酸，3-丁烯基甘氨酸和4-戊烯基甘氨酸已经通过三个合成步骤由相应的烯丙醇制备。为了证明氮保护的正交性质，已经从完全保护的氨基酯中选择性地除去了两个保护基。